cis 9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene | 56272-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis 9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: cis-9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene；cis-9.10-bistrimethylsilyl-9.10-dihydroanthracene；hexa-Si-methyl-Si,Si'-(cis-9,10-dihydro-anthracene-9,10-diyl)-bis-silane；Hexa-Si-methyl-Si,Si'-(cis-9,10-dihydro-anthracen-9,10-diyl)-bis-silan；cis-9,10-Bis--9,10-dihydroanthracen；9,10-Bis-(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracen (trans-Isomeres)
• CAS: 56272-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₈Si₂
• 分子量: 324.613
• InChiKey: LNGQYSMHQLKKNE-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 9-trimethylsilylanthracene 、 9,10-bis(trimethylsilyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of benzylic carbanions. 10. [1,4]-Rearrangement of the trimethylsilyl group in 9,9-bis(trimethylsilyl)- and 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-10-lithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a052
• 作为产物：
  描述：

  trans-9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 cis 9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of benzylic carbanions. 10. [1,4]-Rearrangement of the trimethylsilyl group in 9,9-bis(trimethylsilyl)- and 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-10-lithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a052

文献信息

• Reactivity of benzylic carbanions IX. [1,4] rearrangement of the Me3Si group in 9,9-bis(trimethylsilyl) 10-lithio 9,10-dihydroanthracene
  作者：Michèle Daney、René Lapouyade、Brigitte Labrande、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71399-2

  日期：1980.1

  (trimethylsilyl) 10-lithio 9,10-dihydroanthracene undergoes an intramolecular [1,4] rearrangement to lead, after protonation, to cis 9,10-bis (trimethylsilyl) 9,10-dihydroanthracene (II) with a high yield. This shift, rarely encountered in anionic carbon skeletons, is believed to be favoured by structural factors and stabilisation of a carbanion α to silicon.

  9,9-双（三甲基甲硅烷基）10-硫代9,10-二氢蒽经过质子化后分子内[1,4]重排导致顺式9,10-双（三甲基甲硅烷基）9,10-二氢蒽（II）高产量。据认为，这种转变是阴离子碳骨架中很少遇到的，它受结构因素和碳负离子α稳定化为硅的促进。
• Saussine, Lucien; Olivier, Helene; Commereuc, Dominique, New Journal of Chemistry, 1988, vol. 12, p. 13 - 14
  作者：Saussine, Lucien、Olivier, Helene、Commereuc, Dominique、Chauvin, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Tschernyschewa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 515,516
  作者：Petrow、Tschernyschewa

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of benzylic carbanions. 10. [1,4]-Rearrangement of the trimethylsilyl group in 9,9-bis(trimethylsilyl)- and 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-10-lithio-9,10-dihydroanthracenes
  作者：Michele Daney、Rene Lapouyade、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1021/jo00173a052

  日期：1983.12