Ethyl (Z)-O-Methylbenzohydroximate | 78109-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (Z)-O-Methylbenzohydroximate
• 英文别名: ethyl O-methylbenzohydroximate；ethyl (Z)-N-methoxybenzimidate；ethyl (Z)-N-methoxybenzenecarboximidate
• CAS: 78109-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GTTFIFDPQNMYGW-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-O-Methylbenzohydroximate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl N-methoxybenzimidate
  参考文献：
  名称：

  酸催化亚胺的Z / E异构化的机理。

  摘要：

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢

  DOI：

  10.1021/jo010067k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-methoxybenzimidate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Ethyl (Z)-O-Methylbenzohydroximate
  参考文献：
  名称：

  酸催化亚胺的Z / E异构化的机理。

  摘要：

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢

  DOI：

  10.1021/jo010067k

文献信息

• Imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates and its application to synthesis of cytoxazone
  作者：Okiko Miyata、Tomoko Koizumi、Hiroshi Asai、Ryuichi Iba、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.048

  日期：2004.4

  The imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates provides a novel method for the construction of 2-hydroxyoxime ethers. Upon treatment with LDA, Z-hydroximates smoothly underwent stereoselective rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into amino alcohols. On the other hand, the rearrangement of E-hydroximates gave a mixture of E- and Z-2-hydroxyoxime ethers. This method was successfully applied to a practical synthesis of cytoxazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanisms of alkoxide substitution reactions at the carbon-nitrogen double bond. Stereoelectronic control during nucleophilic substitution
  作者：James Elver Johnson、Elizabeth Ann Nalley、Charles Weidig、Mohammed Arfan

  DOI：10.1021/jo00331a008

  日期：1981.8
• JOHNSON, J. E.;NALLEY, E. A.;WEIDIG, C.;ARFAN, M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3623-3629
  作者：JOHNSON, J. E.、NALLEY, E. A.、WEIDIG, C.、ARFAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of Acid-Catalyzed <i>Z</i>/<i>E</i> Isomerization of Imines
  作者：James E. Johnson、Nora M. Morales、Andrea M. Gorczyca、Debra D. Dolliver、Michael A. McAllister

  DOI：10.1021/jo010067k

  日期：2001.11.1

  The kinetics and mechanism of acid-catalyzed Z/E isomerization of O-methylbenzohydroximoyl chloride (1Za and 1Ea), methyl O-methylbenzohydroximate (1Zb and 1Eb), ethyl O-methylbenzohydroximate (1Zc and 1Ec and five para and meta substituted derivatives), O-methylcinnamohydroximoyl chloride (2Za and 2Ea), and methyl O-methylcinnamohydroximate (2Zb and 2Zb) have been investigated. The kinetics of Z/E

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢