(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl trifluoromethanesulfonate | 637035-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)-2,5-dihydropyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 637035-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃N₂O₉SSi
• 分子量: 570.616
• InChiKey: INQHIBLVPCWWFG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (11S,11aS)-allyl 11-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-11,11a-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel C2-aryl substituted 1,2-unsaturated pyrrolobenzodiazepine

  摘要：

  一种新颖的C2-芳基1,2-不饱和PBD（14）是通过一个烯醇三氟甲磺酸酯中间体（8）制备的。三氟甲磺酸酯化的区域化学取决于在合成路线中进行反应的具体时点。

  DOI：

  10.1039/b303274d
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel C2-aryl substituted 1,2-unsaturated pyrrolobenzodiazepine

  摘要：

  一种新颖的C2-芳基1,2-不饱和PBD（14）是通过一个烯醇三氟甲磺酸酯中间体（8）制备的。三氟甲磺酸酯化的区域化学取决于在合成路线中进行反应的具体时点。

  DOI：

  10.1039/b303274d

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Monomeric C2-Aryl Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine (PBD) Antitumor Agents
  作者：Dyeison Antonow、Maciej Kaliszczak、Gyoung-Dong Kang、Marissa Coffils、Arnaud C. Tiberghien、Nectaroula Cooper、Teresa Barata、Sibylle Heidelberger、Colin H. James、Mire Zloh、Terence C. Jenkins、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、Sylvie M. Guichard、Duncan I. Jodrell、John A. Hartley、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jm901722v

  日期：2010.4.8

  comprehensive SAR investigation of the C2-position of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) monomer antitumor agents is reported, establishing the molecular requirements for optimal in vitro cytotoxicity and DNA-binding affinity. Both carbocyclic and heterocyclic C2-aryl substituents have been studied ranging from single aryl rings to fused ring systems, and also styryl substituents, establishing across

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。