2-乙硫基乙硫醇 | 26750-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 2-乙硫基乙硫醇
• 英文名称: 2-ethylsulfanyl-ethanethiol
• 英文别名: 3-thiapentan-1-thiol；2-(ethylthio)ethanethiol；3-thiapentane-1-thiol；2-(ethylthio)ethane-1-thiol；2-mercaptoethyl ethyl sulfide；2-Aethylmercapto-aethylmercaptan；2-Ethylthioethanethiol；2-ethylsulfanylethanethiol
• CAS: 26750-44-7
• 化学式: C₄H₁₀S₂
• mdl: MFCD00603035
• 分子量: 122.255
• InChiKey: IYQVQZXLTJHEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.0337 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335,H227
• 储存条件：
  | 温度：2-8°C，存储环境：惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙硫基乙硫醇 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  单氮杂二氮杂冠醚的合成和金属离子结合性能。

  摘要：

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力

  DOI：

  10.1021/jo015709i
• 作为产物：
  描述：

  乙拌磷 在 polysulfide 、 tetraborate buffer 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-乙硫基乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  在模拟的自然环境中，硫酮和二硫丹与还原硫物种的反应。

  摘要：

  硫酮及其乙基类似物disulfoton与还原的硫物种[例如，双硫化物（HS-），多硫化物（S（n）2-），硫酚盐（PhS-）和硫代硫酸盐（S2O3（2-））]的反应在缺氧条件下，在定义明确的水溶液中进行检测。研究了减少的硫物种在硫酮和双硫磺素的非生物降解中的作用。在25摄氏度的温度下进行的实验表明，HS-，S（n）2-，PhS-和S2O3（2-）在很大程度上促进了硫酮的降解，而只有S（n）2-和PhS-表现出较小的加速作用。在双磺胺酮降解中发挥作用。在不同浓度的还原硫物种中监测反应，以获得二级速率常数。还原的硫物质的反应性按以下顺序降低：S（n）2-> PhS-> HS-大约为S2O3（2-）。转化产物通过标准品确认或通过气相色谱质谱法表征。结果表明，在具有减少的硫物种的反应中发生了多种途径，其中主要的途径是对烷氧基的α-碳的亲核攻击。还根据在一个温度范围内测得的二阶速率常数，确定了硫磺和

  DOI：

  10.1021/jf061019+
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-thione 、 sodium t-butanolate 在 2-乙硫基乙硫醇 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以5%的产率得到2-(ethylthioethylthio)-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-氧氮杂膦烷系列新型有机磷农药的合成及生理活性

  摘要：

  基于相应的二氯磷酸盐、二氯硫代-和 2-芳氧基（烷硫基）-2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂膦烷及其 N-取代衍生物的合成方法，以及二硫代磷酸盐与 3-氨基丙-1-醇或其取代衍生物在 Et3N 或碱水溶液存在下，在相转移催化条件下，以及通过 2-羟基-2-硫代-1 的四甲基铵盐的反应， 3,2-oxazaphosphorinane 与烷基-和酰基卤化物，2-chloro-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane 与硫醇钠，以及通过其他方法，被开发出来。获得的化合物表现出高杀线虫活性，但对哺乳动物的毒性低。在这些化合物中发现了一些氯菊酯的活性增效剂。

  DOI：

  10.1007/bf00696722

文献信息

• A Selective Turn-On Fluorescent Sensor for Imaging Copper in Living Cells
  作者：Li Zeng、Evan W. Miller、Arnd Pralle、Ehud Y. Isacoff、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja055064u

  日期：2006.1.1

  new water-soluble, turn-on fluorescent sensor for intracellular imaging of copper in living biological samples. CS1 utilizes a BODIPY reporter and thioether-rich receptor to provide high selectivity and sensitivity for Cu+ over other biologically relevant metal ions, including Cu2+, in aqueous solution. This BODIPY-based probe is the first Cu+-responsive sensor with visible excitation and emission profiles

  我们介绍了 Coppersensor-1 (CS1) 的合成、性质和生物学应用，这是一种新型水溶性开启荧光传感器，用于对活生物样品中的铜进行细胞内成像。CS1 利用 BODIPY 报告基因和富含硫醚的受体在水溶液中为 Cu+ 提供比其他生物相关金属离子（包括 Cu2+）高的选择性和灵敏度。这种基于 BODIPY 的探针是第一个具有可见激发和发射曲线的 Cu+ 响应传感器，并为检测该离子提供 10 倍的开启响应。共聚焦显微镜实验进一步证实 CS1 具有膜渗透性，可以成功监测活细胞内的细胞内 Cu+ 水平。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Hydrazones Derived from Dithiamonoaza and Tetrathiamonoaza Analogs of Polyethers as Silver Ion Selective Ionophores: Syntheses, Proton-Dissociation Behaviors, and Metal Ion Complexing Properties in 1,4-Dioxane–Water Acidic Solution
  作者：Junichi Ishikawa、Hidefumi Sakamoto、Tamao Mizuno、Makoto Otomo

  DOI：10.1246/bcsj.68.3071

  日期：1995.11

  Cyclic and acyclic dithiamonoaza, tetrathiamonoaza, and tetrathiadiaza analogs of polyethers bearing a hydrazone moiety on nitrogen atom(s) were synthesized. Their acidity constants in 1,4-dioxane–water solution and stability constants of hydrazones derived from dithiamonoaza and tetrathiamonoaza analogs of polyethers for some heavy metal ions in same acidic media were measured spectrophotometrically

  合成了在氮原子上带有腙部分的聚醚的环状和非环状二硫单氮杂、四硫单氮杂和四硫二氮杂类似物。它们在 1,4-二氧六环 - 水溶液中的酸度常数和衍生自聚醚的二硫单氮杂和四硫单氮杂类似物的腙在相同酸性介质中对某些重金属离子的稳定性常数进行了分光光度法测量。环状和非环状四硫单氮杂系列的腙具有高度的 Ag+ 选择性络合性。
• Development of an Efficient Biosensor for the In Vivo Monitoring of Cu⁺ and pH in the Brain: Rational Design and Synthesis of Recognition Molecules
  作者：Wei Liu、Hui Dong、Limin Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.201710863

  日期：2017.12.18

  efficient biosensor was created for the ratiometric monitoring of Cu+ and pH in the brain using both current and potential outputs. A series of N,N‐bis(2‐[2‐(ethylthio)ethyl])‐based (NS4s) derivatives was designed for the specific recognition of Cu+. After systematically evaluating the electrochemical parameters of Cu+ oxidation by tuning alkyl chain length, polyaromatic structure, and substitute group site

  创建了一种有效的生物传感器，用于同时使用电流和电位输出来按比例监控大脑中的Cu +和pH值。设计了一系列基于N，N-双（2- [2-（2-（乙硫基）乙基]）的（NS4s）衍生物来特异性识别Cu +。通过调节烷基链长度，多芳族结构和NS4的取代基位点系统评估Cu +氧化的电化学参数后，N，N-双（2- [2- [2-（乙硫基）乙基]）-2-萘酰胺（NS4- C1）最终针对Cu +进行了优化检测，因为它显示出最大的负电位和最大的电流密度。同时，将9,10-蒽醌用作选择性pH传感器，并以2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）作为内部参考。这与两个电流和电势的信号输出单生物传感器可以同时确定的Cu +为0.5至9.5μ浓度米和pH值范围为6.0至8.0。高效的生物传感器被用于同时检测活脑中的Cu +和pH值。首次在阿尔茨海默氏病小鼠模型的皮层，海马和纹状体中报告了平均水平的Cu +。
• Co-delivery of Cu(I) chelator and chemotherapeutics as a new strategy for tumor theranostic
  作者：Tao Sun、Guangping Zhang、Zhongyuan Guo、Qinjun Chen、Yujie Zhang、Yongchao Chu、Qin Guo、Chao Li、Wenxi Zhou、Yiwen Zhang、Peixin Liu、Hongyi Chen、Haijun Yu、Liping Jiang、Chen Jiang

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.02.023

  日期：2020.5

  vivo in a real-time way by giving near infrared (NIR) fluorescence and photoacoustic signal. By co-delivering antiangiogenesis and chemotherapeutic reagents, the tumor can be significantly suppressed, meanwhile with a low systematic toxicity. Hopefully, this work can offer new insights in designing sophisticated antitumor strategy.

  从肿瘤中螯合铜已被证实是通过抗血管生成进行癌症治疗的有效且有前途的策略。但是，通过注入铜螯合剂来有系统地去除铜将导致不可避免的副作用，因为铜对于人体是必不可少的。在这项工作中，开发了一种基于多肽的靶向肿瘤新生血管的胶束，以共同加载DOX和Probe X，可以通过“ OFF-to-ON”程序报告体内的Cu +捕获事件。通过提供近红外（NIR）荧光和光声信号的实时方法。通过共同递送抗血管生成和化学治疗剂，可以显着抑制肿瘤，同时具有较低的系统毒性。希望这项工作可以为设计复杂的抗肿瘤策略提供新的见解。