bis[(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine selenide | 960309-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine selenide
• 英文别名: Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-selenidophosphanium；bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-selenidophosphanium
• CAS: 960309-40-4
• 化学式: C₂₄H₃₅PSe
• 分子量: 433.476
• InChiKey: XKQKSNDLISHKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine selenide 在 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以100%的产率得到bis(4-tert-butyl-phenethyl)phosphinodiselenoic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Reaction of secondary phosphine selenides with the system Se/MOH (M=Li, Na, K, Rb, Cs): A novel three-component synthesis of diorganodiselenophosphinates

  摘要：

  Secondary phosphine selenides, R(2)P(Se) H (R = PhCH(2)CH(2), PhCH(Me) CH(2), 4-t-BuC(6)H(4)CH(2)CH(2), NaphthylCH(2)CH(2), Ph), react with the system Se/MOH (M = Li, Na, K, Rb, Cs) in the system THF/EtOH at ambient temperature unusually fast (20-30 s) to give cleanly and almost quantitatively (in 94-100% yield) earlier unknown diorganodiselenophosphinates of alkali metals. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 磷化氢 、 selenium 作用下， 生成 bis[(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of secondary phosphine selenides with elemental selenium: Synthesis of bis(diorganoselenophosphoryl)selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210100312

文献信息

• One-Pot Reaction of Secondary Phosphine Selenides with Selenium and Nitrogen Bases: A Novel Synthesis of Diorganodiselenophosphinates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Sergei Fedorov、Olga Kazheva、Grigorii Alexandrov、Oleg Dyachenko

  DOI：10.1055/s-0029-1216948

  日期：2009.10

  A three-component reaction of secondary phosphine selenides­ R2P(Se)H [R = PhCH2CH2, PhCH(Me)CH2, 4-t-BuC6H4CH2CH2, (2-methyl-5-pyridyl)CH2CH2, Ph], elemental selenium, and primary, secondary, and tertiary amines and diamines proceeds under mild conditions (25-85 ˚C, 1-90 min) in tetrahydrofuran-ethanol as medium to give previously unknown mono-, di-, and triorganoammonium salts of diorganodiselenophosphinates

  仲膦硒化物的三组分反应- [R 2 P（Se）的H [R =的PhCH 2 CH 2，物理信道（Me）的CH 2，4-吨-BuC 6 ħ 4 CH 2 CH 2，（2-甲基-5- -吡啶基）CH 2 CH 2，Ph]，元素硒以及伯，仲和叔胺和二胺在温和条件下（25-85℃，1-90分钟）在四氢呋喃-乙醇中进行制得，以前未知二有机二硒代次膦酸酯的单，二和三有机铵盐，收率高（高达99％）。 二级膦硒化物-元素硒-胺-三组分原子经济反应-二硒代次膦酸酯-磷化合物
• A Facile Atom-Economic Synthesis of Imidazoles with Chalcogenophosphoryl Substituents via Free-Radical Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to 1-Vinylimidazoles
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Nataliya Belogorlova、Lidiya Parshina

  DOI：10.1055/s-0030-1260025

  日期：2011.6

  Secondary phosphine sulfides and selenides react with 1-vinylimidazoles under radical initiation conditions to give the corresponding anti-Markovnikov adducts in up to 98% yields. 1-vinylimidazoles - phosphine sulfides - phosphine selenides - radical addition

  在自由基引发条件下，仲膦硫化物和硒化物与1-乙烯基咪唑反应，以高达98％的收率得到相应的抗马氏复合物。 1-乙烯基咪唑-硫化膦-硒化膦-自由基加成
• Stereoselective free-radical addition of secondary phosphine selenides to aromatic acetylenes
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Svetlana N. Arbuzova、Nina I. Ivanova、Alexander V. Artem’ev、Pavel A. Volkov、Igor’ A. Ushakov、Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.043

  日期：2009.3

  Free-radical addition (AIBN, 65–70 °C, 5–7 h) of secondary phosphine selenides to arylacetylenes proceeds stereoselectively to give anti-Markovnikov adducts of predominantly Z-configuration (up to 97%) in 60–80% isolated yields, thus representing a rare example of stereoselective free-radical addition to the triple bond. Microwave irradiation (600 W) of the reactants with the same content of AIBN reduces

  在芳基乙炔中进行自由基选择性加成（AIBN，65–70°C，5–7 h）次膦基硒化物，使其立体选择性生成反马氏复合物（主要为Z构型）（高达97％），分离产率为60-80％ ，因此代表了向三键立体选择性自由基加成的罕见例子。微波辐射（600 W）和相同含量的AIBN会使反应时间减少到8分钟，尽管会影响立体选择性。在UV引发下，反应由于伯Z-加合物的异构化而失去其立体选择性。在该反应中，已经揭示了芳族取代基在三键处的特定的促进和控制Z构型的作用。
• Radical Addition of Secondary Phosphine Selenides to Alkenes
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Nataliya Belogorlova、Boris Sukhov

  DOI：10.1055/s-2007-983846

  日期：2007.9

  First examples of a facile hydroselenophosphorylation of alkenes are reported. Radical addition of secondary phosphine selenides to alkenes proceeds under ultraviolet irradiation to afford the corresponding anti-Markovnikov adducts regiospecifically in up to 96% yield; this thus represents a general, efficient, and atom-economical synthesis of tertiary phosphine selenides.

  本研究首次报道了烯烃的简便氢化硒膦化反应。在紫外线照射下，硒化膦与烯烃发生自由基加成反应，生成相应的反马尔科夫尼科夫加合物，收率高达 96%。
• A Simple Atom-Economic Synthesis of Functional Tertiary Phosphine Chalcogenides Bearing Furan or Tetrahydrofuran Rings
  作者：Boris Trofimov、Ludmila Oparina、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova、Oksana Vysotskaya、Andrey Stepanov、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0029-1216964

  日期：2009.10

  hydrophosphorylation reactions of vinyl ethers of a series of furans are reported. Regiospecific addition of secondary phosphines, phosphine sulfides, or phosphine selenides to 2-[(vinyloxy)methyl]furan, 2-[1-(vinyloxy)butan-2-yl]furan, or 2-[(vinyloxy)methyl]tetrahydrofuran proceeds under UV irradiation to give the corresponding anti-Markovnikov adducts in 72-99% yield. ethers - phosphines - phosphorylation

  报道了一系列呋喃的乙烯基醚的磷酸化反应的第一个例子。在2-[（（乙烯氧基）甲基）呋喃，2- [1-（乙烯氧基）丁丹-2-基]呋喃或2-[（（乙烯氧基）甲基]四氢呋喃]中将仲膦，膦硫化物或硒化硒的区域特异性加成反应进行在UV辐射下，以72-99％的收率得到相应的抗-Markovnikov加合物。 醚-膦-磷酸化-自由基反应-光化学