6-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine | 1181329-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
• CAS: 1181329-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 349.187
• InChiKey: AXBNRAVUMNAFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 聚合甲醛 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 1-((6-(8-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPLEEN TYROSINE KINASE INHIBITOR, COMPOSITION, AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEUR DE TYROSINE KINASE DE LA RATE, COMPOSITION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  Compounds, compositions and methods for inhibiting Syk from phosphorylating erythrocyte anion transporter band 3 and/or Syk tyrosine kinase.

  公开号：

  WO2023178094A2
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  GS-9973，脾酪氨酸激酶的选择性和口服有效抑制剂的发现

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）在自身免疫，炎症和肿瘤疾病适应症中是有吸引力的药物靶标。最先进的Syk抑制剂，R406，1（或它的前药形式fostamatinib，2），已在多个治疗适应症中显示出功效，但其临床进展已经由已被归因，至少部分剂量限制性不利影响的阻碍，到的脱靶活性1。预期选择性更高的Syk抑制剂将提供更大的治疗窗口。在本文中，我们报告了一系列新型咪唑并[1,2- a ]吡嗪Syk抑制剂的发现和优化。这项工作在GS-9973，鉴定高潮68是一种高度选择性和口服有效的Syk抑制剂，目前正在针对自身免疫和肿瘤学适应症进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm500228a

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMIDAZOPYRAZINE SYK
  申请人：CGI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010068257A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain imidazopyrazines and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided. Also provided are methods for determining the presence or absence of Syk kinase in a sample.

  本文提供了某些咪唑吡嗪化合物及其制药组合物。提供了治疗对Syk活性抑制响应的某些疾病和疾病的患者的方法，包括向这些患者施用至少一种有效减少疾病或疾病症状的化学实体的剂量。还提供了一种确定样本中Syk激酶存在或不存在的方法。
• SNAr Reactions of 2-Methylthio-4-pyrimidinones in Pivalic Acid: Access to Functionalized Pyrimidinones and Pyrimidines
  作者：Matthew Maddess、Rhiannon Carter

  DOI：10.1055/s-0031-1289744

  日期：2012.4

  Pivalic acid is a useful medium to effect the direct SNAr displacement of 2-methylthio-4-pyrimidinones with a variety of anilines. Products are easily isolated in good to excellent yields, and following chlorination, provide an opportunity to rapidly query structure-activity relationships at the 4-position of functionalized pyrimidines.

  皮伐酸是一种有效的介质，可以直接实现2-甲硫基-4-吡啶酮与多种芳香胺的SNAr置换反应。产物易于分离，收益良好至优秀，随后进行氯化，可以为快速探究功能化吡啶的4位结构-活性关系提供机会。
• CERTAIN SUBSTITUTED AMIDES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Mitchell Scott A.

  公开号：US20090221612A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Certain chemical entities chosen from compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts and mixtures thereof, are provided herein. Pharmaceutical compositions comprising at least one chemical entity and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include cancer (e.g., B-cell lymphoma and leukemia), autoimmune diseases, inflammatory diseases, acute inflammatory reactions, and allergic disorders. Methods of treatment include administering at least one chemical entity as a single active agent or administering at least one chemical entity in combination with one or more other therapeutic agents. Also provided are methods for determining the presence or absence of Syk kinase in a sample.

  本文提供了从公式I所代表的化合物中选择的某些化学实体及其药学上可接受的盐和混合物。药物组合物包括至少一种化学实体和一个或多个药学上可接受的载体。揭示了治疗对Syk活性抑制有反应的某些疾病和障碍的患者的方法，包括向这些患者施用至少一种化学实体的数量，以减少疾病或障碍的症状或体征。这些疾病包括癌症（例如B细胞淋巴瘤和白血病）、自身免疫性疾病、炎症性疾病、急性炎症反应和过敏性疾病。治疗方法包括单独使用至少一种化学实体或与一种或多种其他治疗剂联合使用至少一种化学实体。还提供了一种确定样品中Syk激酶存在或不存在的方法。
• IMIDAZOPYRAZINE SYK INHIBITORS
  申请人：Mitchell Scott A.

  公开号：US20100222323A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Certain imidazopyrazines and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided. Also provided are methods for determining the presence or absence of Syk kinase in a sample.

  本文提供了某些咪唑吡嗪及其制药组合物。提供了治疗对Syk活性抑制有反应的某些疾病和疾病的患者的方法，包括向这些患者施用至少一种化学物质的有效量，以减少疾病或疾病的症状。还提供了一种确定样品中Syk激酶存在或不存在的方法。
• Imidazopyrazine Syk inhibitors
  申请人：Mitchell Scott A.

  公开号：US08455493B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  Certain imidazopyrazines of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided. Also provided are methods for determining the presence or absence of Syk kinase in a sample.

  本文提供了公式（I）的某些咪唑吡嗪化合物及其制药组合物。本文提供了治疗对Syk活性抑制有反应的某些疾病和疾病的患者的方法，其中包括向这些患者施用至少一种有效减少疾病或疾病症状的化学物质。还提供了确定样本中是否存在Syk激酶的方法。