benzyl (4-fluorophenyl)carbamate | 208341-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (4-fluorophenyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 208341-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD01013387
• 分子量: 245.253
• InChiKey: WFJCSNHPYGESIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-fluorophenyl)carbamate 在 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到benzyl (2-chloro-4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苄酯 、 4-氟苯基氨基甲酸叔丁酯 在 cobalt(II) iodide 、 锌 、 4-二(4-二甲基氨基苯基)膦基-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以94%的产率得到benzyl (4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一石两鸟：钴催化原位生成的异氰酸酯和苄醇，用于合成N-芳基氨基甲酸酯。

  摘要：

  已经开发了由N-Boc保护的胺合成N-芳基氨基甲酸酯的有效方法。首次实现了由N-Boc保护的胺进行钴催化的原位生成异氰酸酯和由苄基甲酸酯生成的苄醇，这反过来又以中等至高收率提供了相应的氨基甲酸苄酯。CoI 2以三-（4-二甲基氨基苯基）-膦为配体，锌粉为还原剂催化反应。发现所开发的反应条件对于具有给电子取代基和吸电子取代基的芳族胺是相容的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00924h

文献信息

• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。
• A mild and efficient chemoselective <i>N</i>-benzyloxycarbonylation of amines using TBAB as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：Kothamasu Suresh Babu、Vidadala Rama Subba Rao、Ravu Ranga Rao、Sakhamuri Sivaram Babu、Janaswami Madhusudana Rao

  DOI：10.1139/v08-169

  日期：2009.2

  We describe a mild and efficient method for the chemoselective N-benzyloxycarbonylation of amines by treatment of amines and aminoesters with benzyloxycarbonyl chloride (Cbz-Cl) in the presence of TBAB under solvent-free conditions in excellent yields. The method is general for the preparation of a wide variety of N-Cbz derivatives of aliphatic, aromatic amines, and aminoesters.

  我们介绍了一种温和、高效的胺化学选择性 N-苄氧羰基化方法，该方法是在无溶剂条件下，在 TBAB 存在下，用苄氧羰酰氯（Cbz-Cl）处理胺和氨基酯，收率极高。该方法适用于制备脂肪族胺、芳香族胺和氨基酯的各种 N-Cbz 衍生物。
• Aqueous phase mono-protection of amines and amino acids as N-benzyloxycarbonyl derivatives in the presence of β-cyclodextrin
  作者：V. Pavan Kumar、M. Somi Reddy、M. Narender、K. Surendra、Y.V.D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.162

  日期：2006.9

  A simple and selective protection of amines/amino acids with Cbz-Cl has been achieved in aqueous phase with catalytic amounts of β-cyclodextrin in high yields at room temperature. This reaction proceeds without the formation of any by-products and has advantages over existing methods.

  在水相中，在室温下以高收率催化量的β-环糊精可以简单，选择性地用Cbz-Cl保护胺/氨基酸。该反应进行而没有任何副产物的形成，并且与现有方法相比具有优势。
• Interrupted aza-Wittig reactions using iminophosphoranes to synthesize ¹¹C–carbonyls
  作者：Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Braeden A. Mair、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1039/d1cc01016f

  日期：——

  A direct CO2-fixation methodology couples structurally diverse iminophosphoranes with various nucleophiles to synthesize ureas, carbamates, thiocarbamates, and amides, and is amenable for 11C radiolabeling. This methodology is practical, as demonstrated by the synthesis of >35 products and isolation of the molecular imaging radiopharmaceuticals [11C]URB694 and [11C]glibenclamide.

  直接的CO 2固定方法将结构多样的亚氨基正膦与各种亲核试剂偶合，以合成尿素，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺，适用于11 C放射性标记。如> 35种产品的合成和分子成像放射性药物[ 11 C] URB694和[ 11 C] glibenclamide的分离所证明，该方法是实用的。
• Carbonyldiimidazole-Mediated Lossen Rearrangement
  作者：Pascal Dubé、Noah F. Fine Nathel、Michael Vetelino、Michel Couturier、Claude Larrivée Aboussafy、Simon Pichette、Matthew L. Jorgensen、Mark Hardink

  DOI：10.1021/ol9023387

  日期：2009.12.17

  mediate the Lossen rearrangement of various hydroxamic acids to isocyanates. This process is experimentally simple and mild, with imidazole and CO2 being the sole stoichiometric byproduct. Significant for large-scale application, the method avoids the use of hazardous reagents and thus represents a green alternative to standard processing conditions for the Curtius and Hofmann rearrangements.

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。