2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde | 113250-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-bromobenzaldehyde；2-Benzyloxy-6-bromo-3-methoxy-benzaldehyde；6-bromo-3-methoxy-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 113250-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: BONZUBOOGNLLPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-(methylenedioxy)-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌三氟甲磺酸酯的直接芳基化/ N-芳基化反应正式合成亚硝胺和NK109

  摘要：

  由于起始原料的可获得性，在钯催化的多米诺骨牌直接芳基化/ N-芳基化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为反应伙伴具有很大的优势。此外，它允许方便地获得生物学上令人感兴趣的苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol200174g
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzyloxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular Diels–Alder strategy for the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes

  摘要：

  A stereoselective Lewis acid-catalyzed and chelation controlled intramolecular Diels-Alder entry into the tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes is described. The approach affords an efficient, high yield, access to aromatic C-ring taxanes variably functionalized at the C2, C4, C5, and C9 positions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01120-1

文献信息

• Process for preparing benzo\x9bc!phenanthridinium derivatives, novel
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05747502A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to benzo\x9bc!phenanthridinium derivative of the general formula A: ##STR1## wherein M and N individually represent a hydroxyl or lower alkoxy group, or M and N simultaneously represent a hydrogen atom or together form a methylenedioxy group, X.sup.- represents an acid residue or a hydrogen acid residue, and R represents a lower alkyl group, and a process for preparing such derivatives. The compounds exhibit both potent antitumor activity and platelet aggregation inhibition activity, and are expected to be useful for the treatment of tumors. The process has good reproducibility and may be effected under moderate conditions, and therefore the process is practically useful. In addition, hydrogen salts of the present compounds have an enhanced stability, which is an advantage in formulating the same into pharmaceutical preparations.

  本发明涉及一般式A的苯并[中文字符]菲啉衍生物：其中M和N分别代表一个羟基或较低的烷氧基团，或者M和N同时代表一个氢原子或一起形成一个亚甲二氧基基团，X.sup.-代表一个酸残基或一个氢酸残基，R代表一个较低的烷基团，以及制备这种衍生物的方法。这些化合物表现出强大的抗肿瘤活性和抑制血小板聚集活性，预计对肿瘤治疗有用。该方法具有良好的可重复性，可以在适中条件下实施，因此该方法在实际中是有用的。此外，本化合物的氢盐具有增强的稳定性，这是将其配制成药物制剂的优势。
• Synthesis, Bacteriostatic and Anticancer Activity of Novel Phenanthridines Structurally Similar to Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Pavel Lasák、Kamil Motyka、Vladimír Kryštof、Jakub Stýskala

  DOI：10.3390/molecules23092155

  日期：——

  synthesis, antibacterial and anticancer evaluation of 38 novel phenanthridines that were designed as analogs of the benzo[c]phenanthridine alkaloids. The prepared phenanthridines differ from the benzo[c]phenanthridines in the absence of a benzene A-ring. All novel compounds were prepared from 6-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde in several synthetic steps through reduction of Schiff bases and accomplished

  在这项研究中，我们报告了 38 种新型菲啶的合成、抗菌和抗癌评估，这些菲啶被设计为苯并 [c] 菲啶生物碱的类似物。在不存在苯 A 环的情况下，制备的菲啶不同于苯并 [c] 菲啶。所有新化合物均由 6-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛在几个合成步骤中通过席夫碱的还原和自由基环化反应制备。12 种衍生物在个位数微摩尔浓度下对枯草芽孢杆菌、藤黄微球菌和/或母牛分枝杆菌显示出高抗菌活性。一些化合物还显示出对 K-562 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒性，浓度低至个位数微摩尔浓度，并且比白屈菜红碱和血根碱更有效。活性化合物导致癌细胞中的细胞周期停滞，增加 p53 蛋白的水平并导致 PARP-1 的细胞凋亡特异性片段化。生物活性尤其与菲啶的 N-甲基季氮和 7-苄氧基取代（化合物 7i、7j、7k 和 7l）的存在有关。
• Gold‐Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of Alkynol‐Tethered Alkylidenecyclopropanes to Construct Naphthalene‐Fused Eight‐ to Eleven‐Membered Cyclic Ethers
  作者：Leyi Tao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202101095

  日期：2021.11.23

  A gold-catalyzed intramolecular tandem cyclization of alkynol-tethered alkylidenecyclopropanes was reported in this paper, providing a synthetic route to access naphthalene-fused eight- to eleven-membered cyclic ether derivatives in moderate to good yields. On the basis of control experiments and DFT calculations, a reasonable reaction mechanism involving a gold carbene intermediate was proposed, which

  本文报道了金催化的炔醇系亚烷基环丙烷的分子内串联环化，提供了一条合成路线，以中等至良好的产率获得萘稠合的八至十一元环醚衍生物。在对照实验和 DFT 计算的基础上，提出了一个合理的反应机理，其中涉及金卡宾中间体，它是通过6-endo-dig enyne 环化过程形成的。
• Prodrug Activation by Gold Artificial Metalloenzyme‐Catalyzed Synthesis of Phenanthridinium Derivatives via Hydroamination
  作者：Tsung‐Che Chang、Kenward Vong、Tomoya Yamamoto、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202100369

  日期：2021.5.25

  approach in the field of targeted drug delivery is the establishment of abiotic metal‐triggered prodrug mechanisms that can control the release of bioactive drugs. Currently, the design of prodrugs that use abiotic metals as a trigger relies heavily on uncaging strategies. Here, we introduce a strategy based on the gold‐catalyzed activation of a phenanthridinium‐based prodrug via hydroamination under physiological

  靶向药物递送领域的一种新兴方法是建立可以控制生物活性药物释放的非生物金属触发前药机制。目前，使用非生物金属作为触发剂的前药设计在很大程度上依赖于解笼策略。在这里，我们介绍了一种基于在生理条件下通过加氢胺化对菲啶基前药进行金催化活化的策略。为了使前药策略具有生物相容性，使用基于人血清白蛋白而不是游离金金属络合物的金人工金属酶 (ArM) 作为前药激活的触发器。即使在体外存在高达 1 mM 谷胱甘肽的情况下，基于白蛋白的金 ArM 也能保护结合的金金属的催化活性。
• Synthesis of anti-HIV lithospermic acid by two diverse strategies
  作者：Tirumala G. Varadaraju、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1039/c2ob25575h

  日期：——

  convergent route for the synthesis of the natural product (+)-lithospermic acid, which possesses anti-HIV activity, was accomplished. The (±)-trans-dihydrobenzo[b]furan core therein was prepared by two different strategies. The first strategy involved the use of a palladium-catalyzed annulation to generate an appropriately substituted benzo[b]furan ester followed by a stereoselective reduction of a carbon–carbon

  合成天然产物的有效途径 （+）-紫精酸完成了具有抗HIV活性的药物。其中的（±）-反式-二氢苯并[ b ]呋喃核是通过两种不同的策略制备的。第一个策略涉及使用钯催化的环化反应生成适当取代的苯并[ b ]呋喃酯，然后用Mg-HgCl 2-立体选择性还原碳-碳双键。甲醇。第二种策略依赖于适当取代的芳基乙酸甲酯和丁二醛之间的醛醇缩合3,4-二甲氧基苯甲醛，然后进行环化。最后，总合成（+）-紫精酸完成经由一个耦合的反式-二氢苯并[ b与对映体纯]呋喃肉桂酸乳酸甲酯。