4-methoxybenzyl 2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate | 1154500-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate
• 英文别名: 4-Methoxybenzyl 2,3-Bis(4-methoxybenzyloxy)benzoate；(4-methoxyphenyl)methyl 2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 1154500-34-1
• 化学式: C₃₁H₃₀O₇
• 分子量: 514.575
• InChiKey: AYYDCVRCYCJUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2557082

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-methoxybenzyl 2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Study of Iron Piperazine-Based Chelators as Potential Siderophore Mimetics

  摘要：

  革兰氏阴性细菌的抗药性，如铜绿假单胞菌和伯克霍尔德菌群对传统抗生素的抵抗导致治疗失败。利用铁载体作为特洛伊木马将抗菌剂或有毒金属内化到细菌内部是克服抵抗现象的一种有前景的策略。为了对抗铜绿假单胞菌，我们合成并研究了两种基于哌嗪的铁载体模拟物，分别携带邻苯二酚基团（1）或羟基吡啶酮基团（2）作为铁螯合剂。这些类似铁载体的分子在不超过四个步骤中制备，全球产率良好。物理化学研究强调了它们与铁的亲和力很强，因为它们的pFe值高于20。1甚至具有比铜绿假单胞菌内源性铁载体吡沃德因更高的pFe值，表明它有潜力与之竞争。在生理pH下，1主要形成与铁的2:3络合物，而2观察到两种物种。不幸的是，对应的Ga(III)-1和2络合物对铜绿假单胞菌DSM 1117菌株没有抗菌活性。它们的类似铁载体活性评估表明1和2可以被细菌内化。

  DOI：

  10.3390/ph12040160

文献信息

• The design and synthesis of an antibacterial phenothiazine–siderophore conjugate
  作者：Abed Tarapdar、James K S Norris、Oliver Sampson、Galina Mukamolova、James T Hodgkinson

  DOI：10.3762/bjoc.14.242

  日期：——

  phenothiazine from which it was derived. The final conjugate was synthesised by amide bond formation between the two components and global deprotection of the PMB protecting groups to unmask the catechol iron chelating groups of the siderophore. The synthesis is readily amenable to the preparation of analogues whereby the siderophore component of the conjugate can be modified. The route will be used to prepare

  铁载体-抗生素缀合物由通过系链共价连接至铁载体的抗生素组成。此类缀合物可增强细菌细胞的吸收和内化，从而显着降低 MIC 值并扩大活性谱。吩噻嗪是一类小分子，已被确定为耐多药结核病和潜伏性结核病的潜在治疗方法。在此，我们报告了第一个吩噻嗪-铁载体缀合物的设计和合成。开发了一条聚合合成路线，其中官能化吩噻嗪组分分四步制备，铁载体组分也分四步制备。在耻垢分枝杆菌中，与衍生其的母体吩噻嗪直接比较，功能化吩噻嗪表现出等效的 MIC 值。最终的缀合物是通过两个组分之间形成酰胺键以及PMB保护基团的整体去保护以暴露铁载体的儿茶酚铁螯合基团来合成的。该合成易于制备类似物，从而可以修饰缀合物的铁载体成分。该路线将用于制备铁载体-吩噻嗪缀合物库，以对急需的新型抗菌剂进行全面的生物学评估。
• Siderophore Conjugate Immunogenic Compositions and Vaccines
  申请人：Bergeron, JR. Raymond J.

  公开号：US20120052087A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  An immunogenic composition comprising a siderophore covalently linked to a pharmaceutically acceptable carrier molecule wherein the antigenicity of the siderophore moiety is sufficient to stimulate an immuno-logic response to the siderophore when the composition is circulating in the bloodstream of a human or non-human animal and vaccine.

  一种免疫原性组合物，包括一个与药用可接受载体分子共价连接的铁载体，其中铁载体部分的抗原性足以在该组合物在人类或非人类动物的血液循环中循环时刺激对铁载体的免疫反应，从而形成疫苗。
• SIDEROPHORE CONJUGATE IMMUNOGENIC COMPOSITIONS AND VACCINES
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150071961A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  An immunogenic composition comprising a siderophore covalently linked to a pharmaceutically acceptable carrier molecule wherein the antigenicity of the siderophore moiety is sufficient to stimulate an immunologic response to the siderophore when the composition is circulating in the bloodstream of a human or non-human animal and vaccine.

  一种免疫原性组合物，包括一个与药学上可接受的载体分子共价结合的铁载体，其中铁载体基团的抗原性足以在人类或非人类动物的血液循环中刺激对铁载体的免疫反应，从而形成疫苗。
• Siderophore conjugate immunogenic compositions and vaccines
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US09125950B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  An immunogenic composition comprising a siderophore covalently linked to a pharmaceutically acceptable carrier molecule wherein the antigenicity of the siderophore moiety is sufficient to stimulate an immunologic response to the siderophore when the composition is circulating in the bloodstream of a human or non-human animal and vaccine.

  一种免疫原性组合物，包括一个与药用可接受载体分子共价结合的铁载体，其中铁载体基团的抗原性足以在人类或非人类动物的血液循环中刺激对铁载体的免疫反应，并作为疫苗使用。
• CEPHEM COMPOUND HAVING CATECHOL GROUP
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2557082A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  A compound of the formula: wherein X is -N=, -CH=, or the like; W is -CH2- or the like; U is -S- or the like; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl, or the like; R3 is hydrogen or the like; each R4 is independently hydrogen, halogen, or the like; m is an integer from 0 to 2; Q is a single bond, or the like; G is -C(=O)-, or the like; D is a single bond, -NH-, or the like; and E is a cyclic quaternary ammonium group, or an ester, a protected compound at the amino on the ring in the 7-side chain, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  式中的化合物： 其中 X是-N=、-CH=或类似的物质； W 是-CH2-或类似物 U 是 -S- 或类似物； R1 和 R2 各自独立地为氢、卤素、任选取代的低级烷基或类似物； R3 是氢或类似物 每个 R4 独立地为氢、卤素或类似物； m 是 0 至 2 的整数； Q 是单键或类似物； G 是 -C(=O)- 或类似物； D 是单键、-NH- 或类似物；以及 E 是环状季铵基团、 或酯、7-侧链中环上氨基处的受保护化合物、药学上可接受的盐或其溶液。