(R)-5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate | 211172-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl (R)-5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate；methyl 5-chloro-2-fluoro-4-[(2R)-octan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 211172-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₂ClFO₃
• 分子量: 316.8
• InChiKey: IVCYZUVEVKVYCI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Chloro-6-((R)-1-methyl-heptyloxy)-benzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 253.67h， 生成 (R)-5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b

文献信息

• Compounds and methods for doping liquid crystal hosts
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US05989451A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  This invention provides chiral thioindigo compounds for doping smectic liquid crystal hosts, wherein the compounds modulate a chiral bulk property of an induced chiral smectic liquid crystal phase upon irradiation at a wavelength in the visible range. Modulation of the chiral bulk property is effected by reversible trans-cis photoisomerization of the compound upon irradiation. The compounds maintain their rod-like shape in both isomeric forms, and hence do not destabilize the chiral smectic liquid crystal phase. Compounds according to the invention are useful in optical devices such as optical switches, displays, and memory.

  该发明提供了用于掺杂薄层液晶基体的手性硫靛染料化合物，其中这些化合物在可见光范围内照射时调制诱导手性薄层液晶相的手性体积性质。化合物在照射时通过可逆的顺式-顺-反式光异构化来调制手性体积性质。这些化合物在两种异构形式中保持其棒状形状，因此不会破坏手性薄层液晶相。根据该发明的化合物在光学器件中如光开关、显示器和存储器中是有用的。
• Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals
  作者：Liviu Dinescu、Kenneth E. Maly、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/a903052b

  日期：——

  Irradiation of a ferroelectric S C * liquid crystal phase induced by the photochromic dopants (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo and (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo at λ=514 and 532 nm, respectively, causes an increase in spontaneous polarization (P S ) by a factor ranging from 1.4 to 4.0. This increase in P S is achieved without concomitant destabilization of the S C * phase, and is consistent with an increase in transverse dipole moment of the thioindigo core as a result of trans-cis photoisomerization. The contribution of the thioindigo core towards P S is achieved through stereo-polar coupling with the chiral side-chains, which is enhanced by the presence of the nitro and chloro substituents.

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。