2,3-dihydroxy-N-4-phenylbenzamide | 1196469-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-N-4-phenylbenzamide
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 1196469-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VPIJOOPMGSSDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-N-4-phenylbenzamide 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到8-hydroxy-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮及其硫代类似物的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J

  DOI：

  10.1002/jhet.156
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2,3-dihydroxy-N-4-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Catechol-based matrix metalloproteinase inhibitors with additional antioxidative activity

  摘要：

  New catechol-containing chemical entities have been investigated as matrix metalloproteinase inhibitors as well as antioxidant molecules. The combination of the two properties could represent a useful feature due to the potential application in all the pathological processes characterized by increased proteolytic activity and radical oxygen species (ROS) production, such as inflammation and photoaging. A series of catechol-based molecules were synthesized and tested for both proteolytic and oxidative inhibitory activity, and the detailed binding mode was assessed by crystal structure determination of the complex between a catechol derivative and the matrix metalloproteinase-8. Surprisingly, X-ray structure reveals that the catechol oxygens do not coordinates the zinc atom.

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1217853

文献信息

• [EN] IRON(III) AND GALLIUM(III) METAL ORGANIC POLYHEDRA, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYÈDRES ORGANIQUES MÉTALLIQUES DE FER(III) ET DE GALLIUM(III), LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020263761A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds may have at least two structural units, which may be referred to as ligands. Each structural unit includes at least one spacer group and two or more donor groups. Compounds may have two or more iron(III) cations, one or more of which may be a high- spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, two or more gallium(III) cations, or at least one iron(III) cation, one or more of which may be a high-spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, and at least one gallium(III) cation, where the iron(III) cation(s) and/or the gallium(III) cation(s) coordinate to the donor groups. The compounds may be self-assembled cages. A composition may include one or more of the compound(s) and a pharmaceutically accepted carrier. Methods of imaging use one or more of the compound(s) and/or one or more of the composition(s).

  化合物可能至少有两个结构单元，可以称为配体。每个结构单元包括至少一个间隔基团和两个或更多供体基团。化合物可能具有两个或更多个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，两个或更多个镓（III）阳离子，或至少一个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，和至少一个镓（III）阳离子，其中铁（III）阳离子和/或镓（III）阳离子与供体基团配位。这些化合物可能是自组装笼状结构。一种组合物可能包括一个或多个这些化合物和一个药用可接受的载体。成像方法使用一个或多个这些化合物和/或一个或多个这些组合物。
• Dihydroxybenzophenone oximes, their preparation and rearrangement to the anilide
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0379059A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Dihydroxybenzophenone oximes are prepared by reacting a dihydroxybenzophenone with an acid adduct of hydroxylamine in the presence of a base and an inert solvent or reaction medium and dihydroxybenzanilides are prepared by the thermal rearrangement of dihydroxybenzophenone oximes. The rearrangement reaction can optionally employ acid catalysts for conversion of the oximes at lower temperatures.

  二羟基二苯甲酮肟是在碱和惰性溶剂或反应介质存在下，通过二羟基二苯甲酮与羟胺的酸加合物反应制备的，而二羟基苯甲酰苯胺则是通过二羟基二苯甲酮肟的热重排反应制备的。重排反应可选择使用酸催化剂，以便在较低温度下转化肟。
• Mesogenic epoxy compounds
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0379057A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Epoxy resins containing mesogenic or rodlike moieties are prepared from hydroxyl-containing compounds

  由含羟基化合物制备出含有中生或棒状分子的环氧树脂
• Mesogenic polycyanates and thermosets thereof
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0409069A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Novel polycyanate and polycyanamide compositions containing one or more mesogenic or rodlike moieties, when cured, result in products having improved properties.

  新型聚氰酸酯和聚氰酰胺组合物含有一个或多个介源分子或棒状分子，固化后的产品具有更好的性能。
• Urethanmodifizierte Novolake zur Steigerung der Stahlcordhaftung und Steifigkeit von vulkanisierten Kautschukmischungen
  申请人：Vianova Resins GmbH

  公开号：EP0827971A2

  公开（公告）日：1998-03-11

  Urethanmodifizierte Novolake, die durch gleichzeitige Reaktion eines ein- oder mehrwertigen Phenols (A) mit einer Oxoverbindung (Aldehyd oder Keton) (B) und einem Urethan (C) in Gegenwart eines sauren Katalysators (D) bei erhöhter Temperatur von 60 bis 200 °C hergestellt werden und keine störenden Anteile an freiem Ausgangsphenol enthalten, und deren Verwendung als Haftungsverbesserer in Kautschuken, insbesondere Kautschuken mit Festigkeitsträgern wie Stahlcord oder Textifasern.

  聚氨酯改性酚醛树脂是由一水或多水苯酚（A）与羰基化合物（醛或酮）（B）和聚氨酯（C）在酸催化剂（D）存在下于 60 至 200°C 高温下同时反应制备而成，不含任何干扰量的游离起始苯酚，可用作橡胶，特别是带有强度载体（如钢帘线或纺织纤维）的橡胶的粘合促进剂。