6-(trimethylsilylethynyl)-2H-pyran-2-one | 518062-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(trimethylsilylethynyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(2-Trimethylsilylethynyl)pyran-2-one
• CAS: 518062-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Si
• 分子量: 192.29
• InChiKey: XNTXGHQSSLLHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  269.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylsilylethynyl)-2H-pyran-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (E)-6-(7-hydroxy-5-heptene-1,3-diynyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101
• 作为产物：
  描述：

  反-戊烯二酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 6-(trimethylsilylethynyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101

文献信息

• Silver(I)-Catalysed Protiodesilylation of 1-(Trimethylsilyl)-1-alkynes
  作者：Adriano Carpita、Luca Mannocci、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200400810

  日期：2005.5

  for protiodesilylation of 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes that involves the use of catalytic amounts of AgNO3 and does not require the employment of KCN is described. This procedure allows for chemoselective deprotection of 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes containing α-(trimethylsilyl)benzyl moieties, tert-butyldiphenylsilyl alkyl ethers or tert-butyldimethylsilyl aryl ether groups. However, it causes complete

  描述了 1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃的 protiodesilylation 过程，该过程涉及使用催化量的 AgNO3 并且不需要使用 KCN。该程序允许对含有 α-(三甲基甲硅烷基) 苄基部分的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃、叔丁基二苯基甲硅烷基烷基醚或叔丁基二甲基甲硅烷基芳基醚基团进行化学选择性脱保护。然而，它会导致 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的完全脱甲硅烷基化，其特征在于伯醇基团被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚。有趣的是，含有最后一个官能团的化合物也可以通过用催化量的 HNO3 水溶液处理来提供相应的醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 6-Chloro-2(2H)-pyranone: a new 2(2H)-pyranone synthon
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02600-x

  日期：2003.1

  6-Chloro-2(2H)-pyranone, which can be prepared in high yield from commercially available trans -glutaconic acid, undergoes facile Pd/Cu-catalyzed reaction with various 1-alkynes to give rise to the corresponding 6-(1-alkynyl)-2(2H)-pyranones in moderate to good yields. These last hitherto unknown compounds have been used as direct precursors to 6-alkyl- and 6-[(Z)-1-alkenyl]-2(2H)-pyranones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.