benzo[d][1,3]dioxole-5,6-dicarbaldehyde | 52302-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxole-5,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,5-Methylendioxy-phthalaldehyd；1,3-Benzodioxole-5,6-dicarbaldehyde
• CAS: 52302-45-1
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: NLLZACPMZBBTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxole-5,6-dicarbaldehyde 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3,9,10-bis(methylenedioxy)-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Robust, Soluble Pentacene Ethers

  摘要：

  We report the synthesis and characterization of a series of alkoxy-substituted silylethynylated pentacene derivatives (R = CH2CH2, CHCH, CH2). All three compounds are easily prepared, soluble in common organic solvents, and stable both as solids and in solution. Two of the derivatives possess significant pi-face interactions in the crystal. Values for lambda(max) for these new pentacene derivatives range from 621 to 674 nm, and oxidation potentials lie between 109 and 301 mV versus ferrocene.

  DOI：

  10.1021/ol049593z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxole-5,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives

  摘要：

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0079

文献信息

• NHC‐Catalyzed Desymmetrization of N‐Aryl Maleimides Leading to the Atroposelective Synthesis of N‐Aryl Succinimides
  作者：Soumen Barik、Sayan Shee、Soumik Das、Rajesh G. Gonnade、Garima Jindal、Subrata Mukherjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.202016938

  日期：2021.5.25

  leading to the atroposelective synthesis of biaryls and allied compounds are well‐known, the related synthesis of compounds bearing axially chiral C−N bonds are relatively rare. Described herein is the N‐heterocyclic carbene‐catalyzed atroposelective synthesis of N‐aryl succinimides having an axially chiral C−N bond via the desymmetrization of N‐aryl maleimides. The NHC involved intermolecular Stetter‐aldol

  尽管导致手性C-C键的轴向合成导致联芳基和相关化合物的对映选择性合成是众所周知的，但带有轴向手性C-N键的化合物的相关合成却相对较少。本文描述的是通过N-芳基马来酰亚胺的去对称化作用，对具有轴向手性C-N键的N-芳基琥珀酰亚胺进行N-杂环卡宾催化的对位选择性合成。NHC涉及分子间的二醛与前手性N-芳基马来酰亚胺的分子间Stetter-aldol级联反应，然后氧化得到N-芳基琥珀酰亚胺，具有良好的收率和ee值。还提供了有关C–N键的旋转势垒，温度依赖性的初步研究，以及有关机理的详细DFT研究。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• Catalytic asymmetric acetalization of carboxylic acids for access to chiral phthalidyl ester prodrugs
  作者：Yingguo Liu、Qiao Chen、Chengli Mou、Lutai Pan、Xiaoyong Duan、Xingkuan Chen、Hongzhong Chen、Yanli Zhao、Yunpeng Lu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1038/s41467-019-09445-x

  日期：——

  Carboxylic acids are common moieties in medicines. They can be converted to phthalidyl esters as prodrugs. Unfortunately, phthalidyl esters are now mostly prepared in racemic forms. This is not desirable because the two enantiomers of phthalidyl esters likely have different pharmacological effects. Here we address the synthetic challenges in enantioselective modification of carboxylic acids via asymmetric

  羧酸是药物中的常见部分。它们可以转化为邻苯二甲酸酯作为前药。不幸的是，酞酸酯现在大多以外消旋形式制备。这是不希望的，因为酞酸酯的两种对映异构体可能具有不同的药理作用。在这里，我们解决了通过不对称缩醛化对羧酸进行对映选择性修饰的合成难题。关键反应步骤涉及将羧酸不对称加成到与催化剂结合的中间体上。该加成步骤对映选择性地构建手性乙缩醛单元，该手性乙缩醛单元导致光学上富集的邻苯二甲酸酯。多种羧酸在温和且无过渡金属的条件下有效反应。初步的生物活性研究表明，苯丁酸氮芥酞酸酯的两种对映体表现出不同的抗癌活性，以抑制Hela细胞的生长。我们的羧酸不对称缩醛化催化策略将有利于手性邻苯二甲酸酯衍生物和相关分子的未来发展。
• Synthesis and Biological Evaluation of Phthalideisoquinoline Derivatives
  作者：Ming Zhang、Man Zhao、Ying Wang、Lu Chen、Guofeng Li、Bohan Liu、Xiaobin You、Wangsheng Sun、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02702

  日期：2023.2.3

  A photo and Cu-mediated radical–radical approach enabling the one-step synthesis of the phthalideisoquinoline skeleton has been reported. Under mild reaction conditions, a series of N-aryl phthalideisoquinolines containing various substituents were synthesized in moderate to good yields. Bioactivity data demonstrated that a new compound 4x can efficiently inhibit the growth of multiple tumor cell lines

  已经报道了一种光和 Cu 介导的自由基-自由基方法，能够一步合成苯酞异喹啉骨架。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了一系列含有各种取代基的N-芳基苯酞异喹啉。生物活性数据表明，与诺斯卡品相比，一种新化合物4x可以通过显着增加 G 2 /M 停滞来有效抑制多种肿瘤细胞系的生长，增强超过 10 倍。
• PBr₃-Mediated Cyclization of 1,7-Diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: Synthesis of 5-Bromotetracenes
  作者：Ning Sun、Haoyi Chen、Xiangdong Li、Murong Xu、Yi Gan、Liangwei Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01519

  日期：2017.10.6

  A new and straightforward method for the synthesis of 5-bromotetracenes through PBr3-mediated cyclization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s has been developed. This method offers several advantages such as easily accessible starting materials, high efficiency, and wide functional group compatibility. In addition, chloro- and iodo-substituted tetracenes were also synthesized using appropriate halogenating reagents. The utility of the 5-bromotetracene products has been illustrated by their efficient transformations through various palladium-catalyzed cross-coupling reactions.