6-(ethylphenyl)-2,3,4,5 tetrahydropyridazine-3-one | 55901-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(ethylphenyl)-2,3,4,5 tetrahydropyridazine-3-one
• 英文别名: 6-(4-ethyl-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；3(2H)-Pyridazinone, 6-(4-ethylphenyl)-4,5-dihydro-；3-(4-ethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 55901-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02676712
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QUNQDHIBLIKEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethylphenyl)-2,3,4,5 tetrahydropyridazine-3-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-((3-(4-ethylphenyl)-6-oxo-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)acetyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新的2-（（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）甲基）-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物的有效合成，抗惊厥和肌肉松弛活性

  摘要：

  一系列2-（2-（3-（4-氯苯基）-6-氧代-5,6-二氢哒嗪-1（4H）基）乙酰基）肼硫代甲酰胺和2-（（5-氨基-1,3，合成4-噻二唑-2-基）甲基）-6-（4-氯苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物，表征并评价其抗惊厥活性和肌肉松弛活性。合成的化合物5d的（82.75％）和5E（85.44％）表现出比标准药物苯妥英在（50毫克/千克）通过针对在最大电模型（MES）强直后肢伸肌相保护前途的抗惊厥活性以及化合物5D（ 82.75％）和5e与标准药物地西epa相比，（85.44％）在戊四氮唑模型（PTZ）中以（100 mg / kg）的浓度受戊二烯四唑诱导的全身性惊厥的保护作用，具有显着的抗惊厥活性。另一方面，与地西epa作为标准药物相比，化合物5e在轮转和牵引试验模型中显示出显着的肌肉松弛活性（84.57％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0618-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙基苯甲酰)丙酸 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(ethylphenyl)-2,3,4,5 tetrahydropyridazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands. 2. High-Affinity Ligands with Selectivity for Bone Cell Progesterone Receptors
  作者：Donald W. Combs、Kimberly Reese、Lyndon A. M. Cornelius、Joseph W. Gunnet、Ellen V. Cryan、Kay S. Granger、Jerold J. Jordan、Keith T. Demarest

  DOI：10.1021/jm00025a004

  日期：1995.12

  A novel series of nonsteroidal heterocycles was discovered which display cell-type selective, high-affinity (nanomolar) binding to the progesterone receptors from TE85 osteosarcoma cells but > 1 microM binding affinity to the progesterone receptors from T47D and ZR75 human breast carcinoma cells. Structure-activity relationships were developed for a set of these compounds, and a representative analog

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。
• Design, synthesis and antihypertensive screening of novel pyridazine substituted s-triazin-2-imine/one/thione derivatives
  作者：Ravinesh Mishra、Anees A. Siddiqui、Asif Husain、Mohd. Rashid、Chirag Goda

  DOI：10.3109/14756366.2012.656623

  日期：2013.6.1

  Some new 7-substituted-phenyl-3,4,8,9-tetrahydro-2H-pyridazino[1,6-a][1,3,5]triazin-2-imine/one/thione derivatives were synthesized by a sequence of reactions starting from appropriate aryl hydrocarbons. The final compounds were screened for antihypertensive activities by non-invasive method using Tail Cuff method. All the test compounds showed significant antihypertensive activity; 7-(biphenyl-4-yl)-3

  合成了一些新的7-取代的苯基-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺/一个硫酮衍生物从合适的芳基烃开始的反应。使用尾袖法通过无创方法筛选最终化合物的降压活性。所有测试化合物均显示出显着的降压活性。7-（联苯-4-基）-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺（4p）的降压活性大于参考标准药物。
• Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619
  作者：Khan、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and antihypertensive activity of pyridazinone derivatives
  作者：Anees A. Siddiqui、Ravinesh Mishra、Mohammad Shaharyar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.003

  日期：2010.6

  Some 6-(substituted-phenyl)-2-(substitutedmethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized by reacting 6-substituted-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one with cyclic secondary amine under Mannich reaction conditions. The final compounds (15-70) were evaluated for antihypertensive activities by non-invasive method using Tail Cuff method. The compounds 16, 19, 24, 30, 39, 42 and 45 showed good antihypertensive activity.