2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-3-酮 | 162307-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-3-酮
• 中文别名: 2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮
• 英文名称: (+/-)-cis-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
• 英文别名: 2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one；(+/-)-2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-one
• CAS: 162307-09-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZUMZWQHPSXZHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-3-酮 生成 (1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A practical enzymatic procedure for the resolution of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

  摘要：

  A simple and efficient process for the enantioselective resolution of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one has been developed using commercially available hydrolytic enzymes. This offers a practical approach for the preparation of enantiomerically pure N-substituted gamma-lactams. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00091-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以74%的产率得到2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A practical enzymatic procedure for the resolution of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

  摘要：

  A simple and efficient process for the enantioselective resolution of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one has been developed using commercially available hydrolytic enzymes. This offers a practical approach for the preparation of enantiomerically pure N-substituted gamma-lactams. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00091-9

文献信息

• Investigation of the Ring-opening Cross- Metathesis Reaction of 2-Azabicyclo- [2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH) with Allylsilanes
  作者：Minoru Ishikura、Makoto Saijo、Ayako Hino

  DOI：10.3987/com-02-s55

  日期：——

  An examination of the ring-opening cross-metathesis reaction of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) (1) with allylsilanes (2) in the presence of ruthenium catalysts was undertaken.

  在钌催化剂存在下，N-取代的 2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) (1) 与烯丙基硅烷 (2) 的开环交叉复分解反应的研究是承担。
• Rhodium-Catalyzed Arylation of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with Arylboronic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-08-11483

  日期：——

  - Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was successfully performed by applying microwave irradiation.

  - 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 的铑催化芳基化通过微波辐射成功进行。
• Method for the production of 3-amino-5-(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2-diol-derivatives
  申请人：Griffiths Gareth-John

  公开号：US20070043225A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A method for the production of acetals and ketals of 3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diols of formula (I): (and/or the enantiomer), where R 1 is H, C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl or benzyl and (i) R 2 is methyl and R 3 is ethyl, (ii) R 2 is H and R 3 is C 1-6 -alkyl or phenyl or (iii) R 2 and R 3 together form a group of formula —(CH 2 ) n — with n=4 to 6, present as free amines or as salts of di- or tri-basic organic acids, starting from 2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of formula (II): (and/or the enantiomer). The method is equally useful, depending on the starting material, for the production of enantiomerically-pure compounds, or mixtures with arbitrary enantiomeric content.

  一种用于制备式(I)的3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇的缩醛和缩酮的方法：（及/或对映体），其中R1为H，C1-6-烷基，C3-8-环烷基或苄基，（i）R2为甲基，R3为乙基，（ii）R2为H，R3为C1-6-烷基或苯基或（iii）R2和R3共同形成一个式为—（CH2）n—的基团，其中n=4到6，以自由胺或二元或三元有机酸盐的形式存在，从式(II)的2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始：（及/或对映体）。根据起始材料的不同，该方法同样适用于制备对映纯化合物或任意对映体含量的混合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOALKOHOLEN UND DERIVATEN DAVON<br/>[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOLS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'AMINOALCOOLS ET DE LEURS DERIVES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO1997045529A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (DE) Beschrieben werden neue Mikroorganismen, die befähigt sind, Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel (VII), worin R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Aryl oder Aryloxy bedeutet, als einzige Stickstoffquelle, als einzige Kohlenstoffquelle oder als einzige Kohlenstoff- und Stickstoffquelle zu verwerten, sowie neue Enzyme, die Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel (VII) hydrolysieren. Des weiteren wird ein neues Verfahren zur Herstellung von (1R,4S)- oder (1S,4R)-1-Amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten der Formeln (I), (II) und/oder von einem (1S,4R)- oder (1R,4S)-Aminoalkoholderivat der allgemeinen Formeln (III), (IV) worin R1 die genannte Bedeutung hat, beschrieben.(EN) The invention relates to novel micro-organisms which are capable of utilising cyclopentene derivatives of the general formula (VII), in which R1 is C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, aryl or aryloxy, as the only nitrogen source, as the only carbon source or as the only carbon and oxygen source. The invention also relates to novel enzymes which hydrolyse the cyclopentene derivatives of the general formula (VII). Furthermore, the invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S) or (1S,4R)-1-amino-4(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formulas (I) and (II) and/or of a (1S,4R) or (1R,4S)-amino-alcohol derivative of the general formulas (III) and (IV), in which R1 has the above meaning.(FR) L'invention concerne de nouveaux micro-organismes capables de valoriser, en tant que seule source d'azote, seule source de carbone ou seule source d'azote et de carbone, des dérivés de cyclopentène de formule (VII), où R1 représente alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, aryle ou aryloxy. L'invention concerne également de nouvelles enzymes qui hydrolysent les dérivés de cyclopentène de formule (VII). L'invention concerne en outre un nouveau procédé de préparation de (1R,4S)- ou (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxyméthyl)-2-cyclopentène de formule (I), (II) et/ou d'un dérivé de (1S,4R)- ou (1R,4S)-aminoalcool de formule générale (III), (IV), où R1 a la signification mentionnée ci-dessus.

  本发明涉及新型微生物，其能够利用通式（VII）中R1为C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，芳基或芳氧基的环戊烯衍生物作为唯一的氮源、唯一的碳源或唯一的碳和氮源。本发明还涉及水解通式（VII）中的环戊烯衍生物的新型酶。此外，本发明还涉及一种新的制备通式（I）和（II）中的（1R,4S）或（1S,4R）-1-氨基-4-（羟甲基）-2-环戊烯以及通式（III）和（IV）中的（1S,4R）或（1R,4S）-氨基醇衍生物的方法，其中R1具有上述含义。
• Process for the preparation of amino alcohols and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030008360A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formulae 1 and/or of (1S,4R)- or (1R,4S)-amino alcohol derivatives of the general 2 and to novel microorganisms which are able to utilize a cyclopentene derivative of the general formula 3 as sole nitrogen source, as sole carbon source or as sole carbon and nitrogen source.

  本发明涉及一种新型的制备(1R,4S)-或(1S,4R)-1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯的方法，其分子式为1和/或一般式2的(1S,4R)-或(1R,4S)-氨基醇衍生物的方法，以及能够利用一般式3的环戊烯衍生物作为唯一的氮源、唯一的碳源或唯一的碳和氮源的新型微生物。