actinidioionoside | 540528-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: actinidioionoside
• 英文别名: Actinidioionoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2R)-4-[(1R,2R,4S)-1,2,4-trihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 540528-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₉
• 分子量: 406.474
• InChiKey: XZRJEYQBLXDNNU-UWAGUHGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  juglanionoside A 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以2.3 mg的产率得到actinidioionoside
  参考文献：
  名称：

  胡桃叶的植物化学研究

  摘要：

  胡桃的甲醇提取物通过各种色谱技术进行分离，得到总共 40 种代谢物，属于巨豆茚、四氢萘酮、苯丙烷、新木脂烷和胡桃苷。分离出 10 种未知的巨蒺藜糖苷衍生物（胡桃苷 AK，1-10）和六种未知的四氢萘酮糖苷衍生物（胡桃苷 JO，11-16）以及 24 种已知化合物——其中 16 种是首次在胡桃中描述的化合物。作为特征结构特征，先前未描述的化合物显示出糖单元与芥酸、阿魏酸、香豆酸、苯甲酸或水杨酸的酰化。它们的化学结构是在 1D 和 2D NMR 技术、HRESIMS 以及 CD 光谱的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.08.012

文献信息

• Taxiphyllin 6′-<i>O</i>-Gallate, Actinidioionoside 6′-<i>O</i>-Gallate and Myricetrin 2″-<i>O</i>-Sulfate from the Leaves of <i>Syzygium samarangense</i> and Their Biological Activities
  作者：Nabil Samy Mamdouh、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Mohamed Salah Kamel

  DOI：10.1248/cpb.c14-00352

  日期：——

  Three new compounds were isolated from a MeOH extract of the leaves of Syzygium samarangense, one new cyanogenic glucoside, taxiphyllin 6′-O-gallate (1), one new megastigmane glucoside, actinidioionoside 6′-O-gallate (2), and one new sulfated flavonoid rhamnoside, myricetrin 2″-O-sulfate (3), together with 14 known compounds, lupeol (4), demethoxymatteucinol (5), cryptostrobin (6), betulinic acid (7), β-sitosterol glucoside (8), 2R-prunasin (9), myrciaphenone A (10), 1-feruloyl-β-D-glucopyranoside (11), (3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-tetrahydroxymegastigman-7-ene (12), guaijaverin (13), myricetin 4′-methyl ether 3-O-α-L-rhamnopyranoside (14), myricetrin (15), gallic acid (16) and actinidioionoside (17). The structures of the new compounds were determined through a combination of spectroscopic, HPLC and chemical analyses.

  从Syzygium samarangense叶子的甲醇提取物中分离出了三种新化合物：一种新的氰糖苷，税枝苷6′-O-没食子酸酯（1）；一种新的巨大甾烷糖苷，猕猴桃苷6′-O-没食子酸酯（2）；以及一种新的硫酸化类黄酮鼠李糖苷，木蓝苷2″-O-硫酸酯（3），同时还发现了14种已知化合物：齐墩果醇（4）、去甲氧基马尔图辛醇（5）、隐茉莉醇（6）、白桦酸（7）、β-谷甾醇糖苷（8）、2R-李子苷（9）、猕猴桃苷A（10）、1-对香豆酰基-β-D-葡萄糖（11）、(3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-四羟基巨大甾烯（12）、鼠李苷（13）、木蓝苷4′-甲基醚3-O-α-L-鼠李糖苷（14）、木蓝苷（15）、没食子酸（16）及猕猴桃苷（17）。新化合物的结构通过结合谱学、HPLC和化学分析的方法确定。
• Phytochemical study of Juglans regia L. leaves
  作者：Sebastian Schwindl、Birgit Kraus、Jörg Heilmann

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.08.012

  日期：2017.12

  described for the first time in Juglans - were isolated. As characteristic structural feature, the previously undescribed compounds showed acylation of the sugar units with sinapic, ferulic, coumaric, benzoic or salicylic acid. Their chemical structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR techniques, HRESIMS as well as CD spectroscopy. Absolute stereochemistry was revealed by mild alkaline

  胡桃的甲醇提取物通过各种色谱技术进行分离，得到总共 40 种代谢物，属于巨豆茚、四氢萘酮、苯丙烷、新木脂烷和胡桃苷。分离出 10 种未知的巨蒺藜糖苷衍生物（胡桃苷 AK，1-10）和六种未知的四氢萘酮糖苷衍生物（胡桃苷 JO，11-16）以及 24 种已知化合物——其中 16 种是首次在胡桃中描述的化合物。作为特征结构特征，先前未描述的化合物显示出糖单元与芥酸、阿魏酸、香豆酸、苯甲酸或水杨酸的酰化。它们的化学结构是在 1D 和 2D NMR 技术、HRESIMS 以及 CD 光谱的基础上阐明的。