actinidioionoside | 540528-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: actinidioionoside
• 英文别名: Actinidioionoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2R)-4-[(1R,2R,4S)-1,2,4-trihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 540528-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₉
• 分子量: 406.474
• InChiKey: XZRJEYQBLXDNNU-UWAGUHGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  juglanionoside A 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以2.3 mg的产率得到actinidioionoside
  参考文献：
  名称：

  胡桃叶的植物化学研究

  摘要：

  胡桃的甲醇提取物通过各种色谱技术进行分离，得到总共 40 种代谢物，属于巨豆茚、四氢萘酮、苯丙烷、新木脂烷和胡桃苷。分离出 10 种未知的巨蒺藜糖苷衍生物（胡桃苷 AK，1-10）和六种未知的四氢萘酮糖苷衍生物（胡桃苷 JO，11-16）以及 24 种已知化合物——其中 16 种是首次在胡桃中描述的化合物。作为特征结构特征，先前未描述的化合物显示出糖单元与芥酸、阿魏酸、香豆酸、苯甲酸或水杨酸的酰化。它们的化学结构是在 1D 和 2D NMR 技术、HRESIMS 以及 CD 光谱的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.08.012

文献信息

• Taxiphyllin 6′-<i>O</i>-Gallate, Actinidioionoside 6′-<i>O</i>-Gallate and Myricetrin 2″-<i>O</i>-Sulfate from the Leaves of <i>Syzygium samarangense</i> and Their Biological Activities
  作者：Nabil Samy Mamdouh、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Mohamed Salah Kamel

  DOI：10.1248/cpb.c14-00352

  日期：——

  Three new compounds were isolated from a MeOH extract of the leaves of Syzygium samarangense, one new cyanogenic glucoside, taxiphyllin 6′-O-gallate (1), one new megastigmane glucoside, actinidioionoside 6′-O-gallate (2), and one new sulfated flavonoid rhamnoside, myricetrin 2″-O-sulfate (3), together with 14 known compounds, lupeol (4), demethoxymatteucinol (5), cryptostrobin (6), betulinic acid (7), β-sitosterol glucoside (8), 2R-prunasin (9), myrciaphenone A (10), 1-feruloyl-β-D-glucopyranoside (11), (3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-tetrahydroxymegastigman-7-ene (12), guaijaverin (13), myricetin 4′-methyl ether 3-O-α-L-rhamnopyranoside (14), myricetrin (15), gallic acid (16) and actinidioionoside (17). The structures of the new compounds were determined through a combination of spectroscopic, HPLC and chemical analyses.

  从Syzygium samarangense叶子的甲醇提取物中分离出了三种新化合物：一种新的氰糖苷，税枝苷6′-O-没食子酸酯（1）；一种新的巨大甾烷糖苷，猕猴桃苷6′-O-没食子酸酯（2）；以及一种新的硫酸化类黄酮鼠李糖苷，木蓝苷2″-O-硫酸酯（3），同时还发现了14种已知化合物：齐墩果醇（4）、去甲氧基马尔图辛醇（5）、隐茉莉醇（6）、白桦酸（7）、β-谷甾醇糖苷（8）、2R-李子苷（9）、猕猴桃苷A（10）、1-对香豆酰基-β-D-葡萄糖（11）、(3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-四羟基巨大甾烯（12）、鼠李苷（13）、木蓝苷4′-甲基醚3-O-α-L-鼠李糖苷（14）、木蓝苷（15）、没食子酸（16）及猕猴桃苷（17）。新化合物的结构通过结合谱学、HPLC和化学分析的方法确定。