methyl 3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate | 121056-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoate；methyl 3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoate
• CAS: 121056-97-1
• 化学式: C₂₆H₅₀O₅Si₃
• 分子量: 526.937
• InChiKey: DPSMVHQKWAAEBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unprotected (.+-.)-tunichrome An-1, a tunicate blood pigment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a040
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91.2%的产率得到methyl 3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯三酚型模型化合物了解儿茶素在氧化缩合反应中的区域选择性。

  摘要：

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01612

文献信息

• Understanding the Regioselectivity in the Oxidative Condensation of Catechins Using Pyrogallol-type Model Compounds
  作者：Yuto Ochiai、Sayumi Hirose、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01612

  日期：2020.10.2

  different product ratios. Comparison of the oxidation rates of each compound revealed that the model compounds having an oxygen atom corresponding to the 1-position of the C-ring of EGC underwent slow oxidation. In addition, using density functional theory calculations, we found that the highest occupied molecular orbital energies of these compounds were higher than those of the others. Further, the 2C–2C-bonded

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。
• Preferential formation of columnar mesophases via peripheral modification of discotic π-systems with immiscible side chain pairs
  作者：Tsuneaki Sakurai、Yusuke Tsutsui、Kenichi Kato、Masaki Takata、Shu Seki

  DOI：10.1039/c6tc00021e

  日期：——

  both termini. PDIC12/C12 G0 and PDITEG/TEG G0 form a hexagonal columnar mesophase because of the optimized chain/core volume. However, if the side chain volume grows, PDITEG/TEG G1 does not form a mesophase but undergoes a soft crystalline–isotropic phase transition, while PDIC12/C12 G1 was revealed to destabilize its columnar mesophase but forms a micellar cubic phase. NDIC12/C12 G0 resulted in a strong

  当足够量的十二烷基链连接在P二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）核的一个酰亚胺位置和三甘醇（TEG）链的另一侧时，所得分子PDI C12 / TEG G0，PDI C12 / TEG G1，和NDI C12 / TEG G0自组装成具有矩形柱状相p 2毫克对称，形成侧链的疏水/亲水纳米偏析。PDI C12 / TEG G0的驱动力为了优先形成矩形柱状中间相，是由侧链对之间的不混溶性决定的-排除了其他相，例如立方相，结晶相和无定形相，其中疏水和亲水链之间发生了热力学上不稳定的接触。相反，在两个末端都用十二烷基或TEG链修饰的类似分子中很少发现这种偏好。由于优化了链/核的体积，PDI C12 / C12 G0和PDI TEG / TEG G0形成了六方柱状中间相。但是，如果侧链体积增加，则PDI TEG / TEG G1不会形成中间相，而是会发生软结晶-各向同性的相变，而PDI发现C12 /
• A short and facile synthetic route to hydroxylated flavones. New syntheses of apigenin, tricin, and luteolin
  作者：Dhanapalan Nagarathnam、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00016a015

  日期：1991.8

  Reaction of the lithium polyanions generated from omicron-hydroxyacetophenones 3a-f with O-silyloxylated benzoates 2a-d gave 1-aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-1,3-propanediones 4a-n, which on treatment with acetic acid containing 0.5% H2SO4 at 95-100-degrees-C afforded hydroxylated flavones 5-18 in high yields (76-92%).
• Synthesis and Biological Evaluation of New Curcumin Analogs Inhibiting Osteoclastogenesis
  作者：Tomikazu Kawano、Aoi Sugawara、Toshika Ohashi、Satoshi Ogawa、Naomi Matsumoto、Mayumi Nakanishi-Matsui、Satoru Tamura

  DOI：10.3987/com-20-14282

  日期：——
• Synthesis of unprotected (.+-.)-tunichrome An-1, a tunicate blood pigment
  作者：Benjamin A. Horenstein、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00198a040

  日期：1989.8