1,2-dihydro-1,6-dimethylnaphthalene | 79150-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-1,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 79150-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: WYPUHDTUVGYLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1,6-dimethylnaphthalene 在 dirhodium tetra[(R)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate] sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.66h， 生成 (+)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  通过动力学对映体区别步骤直接合成（+）-香叶烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462227
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 1,2-dihydro-1,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过动力学对映体区别步骤直接合成（+）-香叶烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462227

文献信息

• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• Studies of Aromatic Sesquiterpenes. IV. The Synthesis of γ-Calacorene, Calamenene, and 4-Methoxyisocadaiene
  作者：Kazuo Adachi、Masahito Mori

  DOI：10.1246/bcsj.56.651

  日期：1983.2

  The Grignard reaction of 3,4-dihydro-4,7-dimethyl-1(2H)-naphthalenone with isopropylmagnesium bromide gave a 3 : 1 mixture of normal reaction product and α-isopropylidene ketone, from which, the title sesquiterpenes and 1,2-bis(3-isopropyl-4-methoxy-6-methyl-1-naphthyl)ethane were synthesized.

  3,4-二氢-4,7-二甲基-1(2H)-萘酮与溴化异丙基镁的格利雅反应得到正常反应产物和α-异亚丙基酮的3:1混合物，其中，标题倍半萜烯和1，合成了2-双(3-异丙基-4-甲氧基-6-甲基-1-萘基)乙烷。
• A synthetic diterpene analogue inhibits mycobacterial persistence and biofilm formation by targeting (p)ppGpp synthetases
  作者：Alexander G. Tkachenko、Natalya M. Kashevarova、Roman Yu. Sidorov、Larisa Yu. Nesterova、Anna V. Akhova、Ivan V. Tsyganov、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.01.018

  日期：2021.10

  ic acid (DMNP), a synthetic diterpene analogue, as a lead compound that was capable of suppressing persistence and eradicating biofilms in Mycobacterium smegmatis. By using two reciprocal experimental approaches – ΔrelMsm and ΔrelZ gene knockout mutations versus relMsm and relZ overexpression technique – we showed that both RelMsm and RelZ (p)ppGpp synthetases are plausible candidates for serving as

  细菌持久性加上生物膜形成与结核病抗生素治疗的失败直接相关。我们现在已经确定 4-(4,7-DiMethyl-1,2,3,4-tetrahydroNaphthalene-1-yl)Pentanoic acid (DMNP)，一种合成的双萜类似物，作为一种先导化合物，能够抑制持久性和根除耻垢分枝杆菌中的生物膜。通过使用两种互惠的实验方法——Δ rel Msm和 Δ relZ基因敲除突变与rel Msm和relZ过表达技术——我们表明，Rel Msm和 RelZ (p)ppGpp 合成酶都是作为 DMNP 靶标的合理候选者。体外, DMNP以浓度依赖性方式抑制纯化的 Rel Msm 的(p)ppGpp 合成活性。这些发现，辅以分子对接模拟，表明 DMNP 以 Rel Msm、RelZ 和可能由其他一些尚未确定的 (p)ppGpp 生产者共享的结构位点为目标，从而抑制持久细胞形成并根除生物膜。因此，DMNP
• Direct Synthesis of (+)-Erogorgiaene through a Kinetic Enantiodifferentiating Step
  作者：Huw M. L. Davies、Abbas M. Walji

  DOI：10.1002/anie.200462227

  日期：2005.3.4