(Z)-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one | 518062-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (Z)-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(Z)-pent-1-enyl]pyran-2-one
• CAS: 518062-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GVUAFSNSBZBVES-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡喃-2H-酮 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (Z)-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-2(2H)-pyranone: a new 2(2H)-pyranone synthon

  摘要：

  6-Chloro-2(2H)-pyranone, which can be prepared in high yield from commercially available trans -glutaconic acid, undergoes facile Pd/Cu-catalyzed reaction with various 1-alkynes to give rise to the corresponding 6-(1-alkynyl)-2(2H)-pyranones in moderate to good yields. These last hitherto unknown compounds have been used as direct precursors to 6-alkyl- and 6-[(Z)-1-alkenyl]-2(2H)-pyranones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02600-x

文献信息

• The queen recognition pheromone of , preparation of (-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one.
  作者：J.R Rocca、J.H Tumlinson、B.M Glancey、C.S Lofgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81798-0

  日期：1983.1
• 6-Chloro-2(2H)-pyranone: a new 2(2H)-pyranone synthon
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02600-x

  日期：2003.1

  6-Chloro-2(2H)-pyranone, which can be prepared in high yield from commercially available trans -glutaconic acid, undergoes facile Pd/Cu-catalyzed reaction with various 1-alkynes to give rise to the corresponding 6-(1-alkynyl)-2(2H)-pyranones in moderate to good yields. These last hitherto unknown compounds have been used as direct precursors to 6-alkyl- and 6-[(Z)-1-alkenyl]-2(2H)-pyranones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.