4-(4-chloro-benzylidene)-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 58112-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chloro-benzylidene)-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyridazin-6-one
• CAS: 58112-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: NIDMMBHAELXTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chloro-benzylidene)-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tubercular Activity of 6-(<i>4</i>-Chloro/Methyl-phenyl)-4- Arylidene-4,5-dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives Against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了两系列6-(4-氯苯基)-4-芳亚甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(3a-e)和6-(4-甲基苯基)-4-芳亚甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮衍生物(3f-j)，并采用微量板Alamar蓝法(MABA)对其抗结核活性进行了评价，以耐酸分枝杆菌H37Rv株为模型。这些化合物(3a-e和3f-j)分别由6-(4-氯苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(2a)和6-(4-甲基苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(2b)与适当醛类反应合成。所有目标化合物(3a-e和3f-j)均根据IR、1HNMR、质谱和元素分析数据进行了表征。所有目标化合物(3a-e和3f-j)在0.2µg/mL至100µg/mL剂量水平下用于抗结核活性。结果显示，除化合物3e以外，所有目标化合物(3a-e和3f-j)的抗结核活性均低于参考药物链霉素(MIC值为6.25µg/mL)和吡嗪酰胺(MIC值为3.125µg/mL)，化合物3e与链霉素效果相当，但低于吡嗪酰胺。

  DOI：

  10.2174/157018081206150507130832