2-乙酰基-3-(2-溴苯基)丙酸乙酯 | 107408-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-(2-溴苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-(2-bromophenyl)propionate
• 英文别名: Ethyl I+/--acetyl-2-bromobenzenepropanoate；ethyl 2-[(2-bromophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 107408-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: GEFYROVUMCBAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-135 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-(2-溴苯基)丙酸乙酯 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-(2-bromobenzyl)-4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-乙酰基-3-(2-溴苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Assembly of 4H-chromenes, imidazobenzothiazines and quinazolines via copper-catalyzed domino reactions using 2-halobenzyl tosylates as substrates

  摘要：

  The use of 2-halobenzyl tosylates as substrates in copper-catalyzed domino intermolecular substitution/intramolecular arylation processes for the efficient and selective preparation of heterocycles is reported for the first time. Reaction of 2-halobenzyl tosylates with beta-ketoesters delivers 4H-chromenes with yields ranging between 59 and 89%. Imidazobenzothiazines are formed with yields up to 82% upon reaction of 2-halobenzyl tosylates with 2-mercaptoimidazoles. When 2-halobenzyl tosylates are reacted with benzamidines the corresponding quinazolines are obtained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.071

文献信息

• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Microwave-assisted dealkoxycarbonylation of α-mono- and α,α-disubstituted β-keto- and α-cyanoesters mediated by a silica gel bed
  作者：Alejandro Guerrero-Caicedo、Diana M. Soto-Martínez、Rodrigo Abonia、Luz M. Jaramillo-Gómez

  DOI：10.1039/c7nj04340f

  日期：——

  A new alternative protocol for the classical Krapcho reaction is reported herein, involving a microwave-assisted method, which replaces the typical aprotic polar solvent with a silica gel support along with the addition of only a few μL of DMF to enhance the effects of microwave irradiation. This experimental procedure was successfully applied to several α-mono- and α,α-disubstituted β-ketoesters and

  本文报道了一种经典的Krapcho反应的新替代方案，该方案涉及一种微波辅助方法，该方法用硅胶载体代替了典型的非质子极性溶剂，并仅添加了几微升DMF以增强微波辐射的效果。 。该实验程序已成功应用于几种α-单-和α，α-二取代的β-酮酸酯和α-氰基烷基酯，可以在短的反应时间内以中等到高产率快速分离相应的酮和腈。
• Synthesis of Polysubstituted 2‐Naphthols by Palladium‐Catalyzed Intramolecular Arylation/Aromatization Cascade
  作者：Jinhui Cai、Zhen‐Kai Wang、Yun‐Hao Zhang、Fei Yao、Xu‐Dong Hu、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901573

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylation and defluorinative aromatization strategy for the synthesis of polysubstituted 2‐naphthols is reported. With ortho‐bromobenzyl‐substituted α‐fluoroketones as the substrates and palladium acetate/triphenylphosphine as the catalyst, this method features good functional group tolerance, readily available catalyst and starting materials, and high yields

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。
• Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition studies against mammalian isoforms I–XV with a series of 2-(hydrazinocarbonyl)-3-substituted-phenyl-1H-indole-5-sulfonamides
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Seppo Parkkila、Mika Hilvo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.032

  日期：2008.10

  A series of 2-(hydrazinocarbonyl)-3-substitutedphenyl-1H-indole-5-sulfonamides possessing various 2-, 3- or 4- substituted phenyl groups with methyl-, halogeno- and methoxy- functionalities, as well as the perfluorophenyl moiety have been synthesized and evaluated as inhibitors of 13 catalytically active, mammalian carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, that is, CA I-CA XV (of human (h) or murine

  一系列2-（肼羰基）-3-取代的苯基-1H-吲哚-5-磺酰胺，具有各种带有甲基，卤代和甲氧基官能团的2-，3-或4-取代的苯基，以及全氟苯基部分已合成并评估了它们作为13种具有催化活性的哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂，即CA I-CA XV（人类（人类）或鼠类（人类）来源）的抑制剂。新化合物是同工酶hCA III，hCA IV，hCA VA，hCA VB，hCA VI和mCA XIII的无效抑制剂，hCA I，hCA VII，hCA IX和mCA XV的中度抑制剂以及hCA的优异的低纳摩尔抑制剂II和hCA XIV。在该系列磺酰胺中，吲哚环的3-位上的芳族基团的取代模式影响了生物活性和同工酶抑制谱。