Boc-Tyr-OSu | 80140-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-OSu
• 英文别名: Z-Tyr-OSu；Cbz-Tyr-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 80140-62-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: RYKPJGLPSGKLRU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-OSu 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[1-氨基甲酰-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of a new class of 3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-based chiral amino acids

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of seven 2-substituted-4-carboxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines bearing either one chiral center at C-4 or two chiral centers at C-4 and C-8 was performed by condensation of (S)- or (R)-2, 4-diaminobutyric acid (Daba) with iminoethers derived from glycine. (S)- and (R serine, (S)- and (R)-tyrosine. Under the conditions reported, epimerization was always completely prevented at the C-4 center, whereas at the C-8 center, it was completely avoided in the case of tyrosine derivatives and considerably diminished for the serine derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00177-5
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Tyr-OSu
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of a new class of 3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-based chiral amino acids

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of seven 2-substituted-4-carboxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines bearing either one chiral center at C-4 or two chiral centers at C-4 and C-8 was performed by condensation of (S)- or (R)-2, 4-diaminobutyric acid (Daba) with iminoethers derived from glycine. (S)- and (R serine, (S)- and (R)-tyrosine. Under the conditions reported, epimerization was always completely prevented at the C-4 center, whereas at the C-8 center, it was completely avoided in the case of tyrosine derivatives and considerably diminished for the serine derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00177-5

文献信息

• Efficient Access to Enantiopure γ⁴-Amino Acids with Proteinogenic Side-Chains and Structural Investigation of γ⁴-Asn and γ⁴-Ser in Hybrid Peptide Helices
  作者：Sandip V. Jadhav、Rajkumar Misra、Sumeet K. Singh、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/chem.201302732

  日期：2013.11.25

  to fold into ordered helical structures. As amino acid side‐chain functional groups play a crucial role in the biological context, the objective of this study was to investigate efficient synthesis of γ4‐residues with functional proteinogenic side‐chains and their structural analysis in hybrid‐peptide sequences. Here, the efficient and enantiopure synthesis of various N‐ and C‐terminal free‐γ4‐residues

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4
• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。
• Synthesis and biological activity of some partially modified retro-inverso analogs of cholecystokinin
  作者：Marc Rodriguez、Marie Christine Galas、Marie Francoise Lignon、Christiane Mendre、Jeanine Laur、Andre Aumelas、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm00130a018

  日期：1989.10

  Syntheses of some partially modified retro-inverso analogues of the C-terminal octa- or heptapeptide of cholecystokinin are described. These analogues (in which the C-terminal carboxamide was deleted or not) were obtained by reverting one or several peptide bonds in the parent molecule. All these compounds were able to inhibit binding of labeled CCK-8 to rat pancreatic acini and guinea pig brain membranes

  描述了胆囊收缩素的C末端八肽或七肽的一些部分修饰的逆反类似物的合成。这些类似物（其中C-末端羧酰胺被缺失或未被缺失）是通过还原母体分子中的一个或几个肽键而获得的。所有这些化合物都能够抑制标记的CCK-8与大鼠胰腺腺泡和豚鼠脑膜的结合，并以各种效力刺激从大鼠胰腺腺泡释放的淀粉酶。这些衍生物中的一些仅在淀粉酶释放时再现CCK的生物学反应的一部分。
• Human interferon-related peptides, antigens, antibodies and process for
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04474754A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Human interferons related peptides and derivatives thereof, antigens, antibodies prepared therefrom, immobilized antibodies to be used for affinity chromatography, and novel method for assaying human interferons by using said affinity chromatography.

  人类干扰素相关肽及其衍生物，抗原，由此制备的抗体，用于亲和层析的固定化抗体以及利用该亲和层析的新方法来检测人类干扰素。
• [DE] POLYROTAXANE<br/>[EN] POLYROTAXANES<br/>[FR] POLYROTAXANES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999030744A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (DE) Die Erfindung betrifft Polyrotaxane enthaltend als bildgebende Komponente für die MRT- und Röntgendiagnostik Metallkomplexe oder jodhaltige Benzolderivate.(EN) The invention relates to polyrotaxanes containing metal complexes or iodine benzol derivatives for MRT and X-ray diagnosis.(FR) L'invention concerne des polyrotaxanes contenant, comme composants de formation d'image pour la tomographie par résonance magnétique et le diagnostic par rayons X, des complexes métalliques ou d'autres dérivés de benzol contenant de l'iode.

  (DE) 该发明涉及用于磁共振显影技术和X射线诊断中金属复合物或含碘苯系物的旋转烷聚合物作为构建图像的成分。(EN) The invention relates to polyrotaxanes containing metal complexes or iodine benzol derivatives for MRT and X-ray diagnosis.(FR) L'invention concerne des polyrotaxanes contenant, comme composants de formation d'image pour la tomographie par résonance magnétique et le diagnostic par rayons X, des complexes métalliques ou d'autres dérivés de benzol contenant de l'iode. 中文翻译： 该发明涉及用于磁共振显影技术和X射线诊断的旋转烷聚合物，其中含有构建图像用的金属复合物或含碘苯系物。(EN) The invention relates to polyrotaxanes containing metal complexes or iodine benzol derivatives for MRT and X-ray diagnosis. 特别地，该研究致力于开发具有优异成像特性的旋转烷聚合物，用以检测含铁或碘的金属化合物。(FR) En particulier, ce.restoreuldéavoratoire porte sur le développement de polyrotaxanes possédant des propriétés d'imagerie exceptionnelles pour le diagnostique des métaux contenant de l'iron ou des dérivés de benzene contenant de l'iode.