dimethyl (1-bromo-2-hydroxypropyl)phosphonate | 119007-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-bromo-2-hydroxypropyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S)-1-bromo-2-hydroxypropylphosphonate；(1R,2S)-1-bromo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 119007-51-1
• 化学式: C₅H₁₂BrO₄P
• 分子量: 247.026
• InChiKey: QZOHVPKLSIFQHD-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-bromo-2-hydroxypropyl)phosphonate 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81.5%的产率得到bromo 1-[(dimethoxyphosphoryl)propan-2-yl]-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 C₄₈H₄₄ClO₄P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (1-bromo-2-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t

文献信息

• Process for producing optically active hydroxyalkylphosphonates
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05532402A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Disclosed herein is a process for producing an optically active hydroxyalkylphosphonate represented by the formula (4), which comprises asymmetrically hydrogenating an oxoalkylphosphonate represented by the formula (1) using, as a catalyst, a ruthenium-optically active phosphine complex represented by the formula (2). ##STR1##

  本发明揭示了一种用于制备光学活性羟基烷基膦酸酯的方法，其由使用一种铑-光学活性膦配合物作为催化剂，对一种代表为式（1）的氧代烷基膦酸酯进行不对称氢化而得到。式（4）代表所述光学活性羟基烷基膦酸酯。 ##STR1##
• First asymmetric synthesis of enantiomerically pure (1R,2S)-(-)-(1,2-epoxypropyl)phosphonic acid (fosfomycin)
  作者：Claudio Giordano、Graziano Castaldi

  DOI：10.1021/jo00267a050

  日期：1989.3
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1470-1473
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Hydrogenation of β-Ketophosphonates with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo301532t

  日期：2012.10.5

  Highly effective asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates in the presence of Ru–(S)-SunPhos as catalyst was realized; good to excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and excellent diastereoselectivities (96:4) were obtained.

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。