4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-one | 92694-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-butanone；4-phenyl-1-trimethylsilylbutan-2-one
• CAS: 92694-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: KLFLZJVYAMJOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-Phenyl-3-(2-phenylethyl)-1,6,8-triazabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Brown, Paul A.; Bonnert, Roger V.; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1893 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Paul A.; Bonnert, Roger V.; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1893 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated <i>Tertiary</i> Alkyl and Glycosyl Halides
  作者：Chenglong Zhao、Xiao Jia、Xuan Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ja510653n

  日期：2014.12.17

  highlights Ni-catalyzed reductive coupling of alkyl acids with alkyl halides, particularly sterically hindered unactivated tertiary alkyl bromides for the production of all carbon quaternary ketones. The reductive strategy is applicable to α-selective synthesis of saturated, fully oxygenated C-acyl glycosides through easy manipulations of the readily available sugar bromides and alkyl acids, avoiding otherwise

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。
• Cyclopropenation of Alkylidene Carbenes Derived from α-Silyl Ketones
  作者：Jingwei Li、Chunrui Sun、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja101998w

  日期：2010.5.19

  A new cyclopropanation reaction involving Calpha-Si bond insertion of alkylidene carbenes derived from alpha-silyl ketones has been developed. This unprecedented alkylidene carbene reactivity features excellent selectivity for insertion into Calpha-Si bonds rather than insertion into Cgamma-H bonds or addition to gamma,delta-double or -triple bonds. The selectivity trend clearly indicates that the

  已开发出一种新的环丙烷化反应，该反应涉及衍生自 α-甲硅烷基酮的亚烷基卡宾的 Cα-Si 键插入。这种前所未有的亚烷基卡宾反应性对插入 Calpha-Si 键具有出色的选择性，而不是插入 Cgamma-H 键或添加到 gamma、delta-双或-三键。选择性趋势清楚地表明，尽管 Calpha-Si 键插入仍然有效竞争，但系链中的 α-氧显着促进了 Cgamma-H 插入。
• Metal-Catalyzed Rearrangement of Cyclopropenes to Allenes
  作者：Jingwei Li、Chunrui Sun、Silviya Demerzhan、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja204979r

  日期：2011.8.24

  A novel transition-metal-catalyzed rearrangement of silylated cyclopropenes to the corresponding allenes is described. The presence of both the trimethylsilyl group on the cyclopropene and the platinum catalyst are crucial for this rearrangement.

  描述了一种新的过渡金属催化的甲硅烷基化环丙烯重排为相应的丙二烯。环丙烯上的三甲基甲硅烷基和铂催化剂的存在对于这种重排是至关重要的。
• A silicon directed diene synthesis
  作者：Paul A. Brown、Roger V. Bonnert、Paul R. Jenkins、Mohammed R. Selim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95816-7

  日期：1987.1