4-methoxy-N-(3-methylpentan-2-yl)aniline | 1041572-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-methylpentan-2-yl)aniline
• CAS: 1041572-92-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• mdl: MFCD11122022
• 分子量: 207.316
• InChiKey: QZDPXUOLQWLYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-甲基-2-戊酮 在 甲酸 、 chloro[5-methoxy-2-[1-[(4-methoxyphenyl)imino-N]ethyl]phenyl-C][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]iridium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到4-methoxy-N-(3-methylpentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  转移加氢还原胺化的多功能催化剂

  摘要：

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。

  DOI：

  10.1002/anie.201002944

文献信息

• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Enones with Amines via Regioselective C_α–C_β Bond Cleavage
  作者：Dulanjali S. Thennakoon、Marat R. Talipov、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00321

  日期：2023.10.9

  A highly regioselective C–C bond cleavage method of enones has been devised from the ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction with simple amines. The analogous catalytic coupling reaction of enones with anilines has led to a regioselective Cα–Cβ bond cleavage of enones in forming N-alkylanilines and 2,4-disubstituted quinolines. The reaction profile study showed the formation of a β-aminoimine

  通过钌催化的与简单胺的脱氨偶联反应，设计了烯酮的高度区域选择性 C-C 键断裂方法。烯酮与苯胺的类似催化偶联反应导致烯酮的区域选择性C α -C β键断裂，形成N-烷基苯胺和2,4-二取代喹啉。反应曲线研究表明，在 C-C 裂解产物形成之前，先形成了 β-氨基亚胺中间体。( E )-2-辛烯-4-酮与一系列对位反应的哈米特图-取代的苄胺通过给电子基团建立了强大的促进作用（ρ = -0.77 ± 0.1）。在产物的α-碳上观察到最显着的碳动力学同位素效应（C α = 1.018）。DFT 计算揭示了通过连续的 C-H 活化和 C-C 裂解步骤，然后是烯胺到亚胺重排和水解步骤的偶联反应的详细机制。该催化方法结合了氢借用和脱氨偶联策略，为烯酮提供了通用的 C α -C β键断裂方案。
• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。