ethyl (R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate | 106975-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-2-cyclohexylacetate；(R)-(-)-ethyl cyclohexylglycolate；ethyl (R)-(-)-hexahydromandelate；ethyl α-hydroxycyclohexaneacetate；ethyl (2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate
• CAS: 106975-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DBZFESOUJIVGPK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  271.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到(R)-(-)-六氢扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母容易地合成（R）-（-）-六氢扁桃酸

  摘要：

  光学纯的（R）-（-）-六氢扁桃酸已通过发酵面包师酵母的不对称还原α，2-二氧代环己烷乙酸乙酯乙酯，随后进行Clemmensen还原法分两步立体选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84410-x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到ethyl (R)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母容易地合成（R）-（-）-六氢扁桃酸

  摘要：

  光学纯的（R）-（-）-六氢扁桃酸已通过发酵面包师酵母的不对称还原α，2-二氧代环己烷乙酸乙酯乙酯，随后进行Clemmensen还原法分两步立体选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84410-x

文献信息

• trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide; a chiral acyl anion equivalent. Enantioselective synthesis of α-hydroxy- carboxylic acids, esters, amides and ketones
  作者：Varinder K. Aggarwal、Abraham Thomas、Steffen Schade

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01010-7

  日期：1997.12

  transformations of thioesters to various α-hydroxy carboxylic acid derivatives (acids, esters, amides) without racemisation have been achieved. The approach resulted in the synthesis of the dimethyl ether of (R)-(−)-3,4-dihydroxymandelic acid in its naturally occurring form. Addition of dibutyl cuprate (derived from BuMgBr and Cu(I)Br) to the thioester gave the corresponding ketone in high yield and again without

  已经进行了（R，R）-（+）-1，3-二噻吩-1，3-二氧化物与醛的反应，并进一步阐述了二噻吩二氧化物部分。（R，R）-（+）-1,3-二硫代-1,3-二氧化物与苯甲醛和3,4-二甲氧基苯甲醛的非对映异构选择性加成产物高，分别分离出单一非对映异构体，纯化产率为84％和76％。在相似的条件下，环己烷甲甲醛得到易于分离的非对映异构体混合物，总分离产率为86％。加合物通过95-100％ee转化为受保护的S-乙基α-羟基硫代酯Pummerer反应和随后的使用LiSEt的反硫代酯化方案。使用LiSEt，即使使用芳基取代的硫酯也几乎没有消旋作用。已实现硫代酸酯在不消旋的情况下进一步转化为各种α-羟基羧酸衍生物（酸，酯，酰胺）。该方法导致以其天然存在的形式合成（R）-（-）-3,4-二羟基扁桃酸的二甲醚。向硫代酯中添加铜酸二丁酯（衍生自BuMgBr和Cu（I）Br），得到相应的酮，收率很高，并且没有消旋作用。
• Catalyst-Controlled Multicomponent Aziridination of Chiral Aldehydes
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Yijing Dai、AniL K. Gupta、V. Reddy Pulgam、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201605955

  日期：2017.2.21

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the multicomponent aziridination of chiral aldehydes has been developed with BOROX catalysts of the VANOL (3,3′‐diphenyl‐2,2′‐bi‐1‐naphthol) and VAPOL (2,2′‐diphenyl‐(4‐biphenanthrol)) ligands. Very high to perfect catalyst control is observed with most all substrates examined including aldehydes with chiral centers in the α‐ and β‐positions

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。
• A facile synthesis of (R)-(−)-hexahydromandelic acid with fermenting baker's yeast
  作者：Sadao Tsuboi、Emiko Nishiyama、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84410-x

  日期：1986.1

  Optically pure (R)-(−)-hexahydromandelic acid has been prepared stereoselectively in two steps by the asymmetric reduction of ethyl α,2-dioxocyclohexaneacetate with fermenting baker's yeast followed by Clemmensen reduction.

  光学纯的（R）-（-）-六氢扁桃酸已通过发酵面包师酵母的不对称还原α，2-二氧代环己烷乙酸乙酯乙酯，随后进行Clemmensen还原法分两步立体选择性地制备。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。
• An Improved Method for Preparation of Carboxylic Esters Using CsF-Celite/Alkyl Halide/Ch₃Cn Combination
  作者：Jong Chan Lee、Youngsup Choi

  DOI：10.1080/00397919808007177

  日期：1998.6

  A new method for efficient and chemoselective esterification of carboxylic acids in CsF-Celite/alkyl halide/CH3CN reaction system is described.