3-(chloromethyl)-2-tosyl-1-(trimethylsilyl)-3-butene | 156603-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2-tosyl-1-(trimethylsilyl)-3-butene
• 英文别名: [3-(Chloromethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 156603-26-8
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₂SSi
• 分子量: 330.951
• InChiKey: SJKFYJDPODZHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-2-tosyl-1-(trimethylsilyl)-3-butene 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (+/-)-ipsenol
  参考文献：
  名称：

  由2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯开始合成2-烷基取代的1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）的单锂衍生物5与溴代或碘代甲基三甲基硅烷烷基化得到β-甲硅烷基砜7，在亲核取代氯原子后，β-消除了甲苯磺酰基三甲基硅烷，由四丁基氟化铵（TBAF）促进，得到2-取代的共轭二烯6和外环二烯14。制备外消旋ipsenol（10b），这是树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85650-7
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-(chloromethyl)-2-tosyl-1-(trimethylsilyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  由2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯开始合成2-烷基取代的1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）的单锂衍生物5与溴代或碘代甲基三甲基硅烷烷基化得到β-甲硅烷基砜7，在亲核取代氯原子后，β-消除了甲苯磺酰基三甲基硅烷，由四丁基氟化铵（TBAF）促进，得到2-取代的共轭二烯6和外环二烯14。制备外消旋ipsenol（10b），这是树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85650-7

文献信息

• 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene as useful reagent for the general synthesis of functionalized 2-substituted 1,3-dienes. Application to the synthesis of (±)-ipsenol
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79227-6

  日期：1993.6

  The reaction of the monolithium derivative of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene (2) with bromomethyltrimethylsilane affords the β-silyl sulfone 7. which after nucleophilic substitution followed by fluoride induced β-elimination of tosyltrimethylsilane gives 2-substituted conjugated dienes 1. When compounds 7 reacts first with zinc in the presence of isovaleraldehyde and then with tetrabutylammonium fluoride

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（2）的单锂衍生物与溴甲基三甲基硅烷的反应得到β-​​甲硅烷基砜7。亲核取代后，氟化物诱导的甲苯磺酰基三甲基硅烷的β-消除，得到2-取代的共轭二烯1。当化合物7首先在异戊醛存在下与锌反应，然后与四丁基氟化铵外消旋艾森醇（10）反应时，将制备树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。