ethyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenylcarbamate | 1245795-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1245795-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD20143597
• 分子量: 248.282
• InChiKey: PRPNNSHFSHAPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化N-Nosyloxycarbamate对苯胺的分子间邻-C-H酰胺化

  摘要：

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。

  DOI：

  10.1021/ja106364r

文献信息

• Pd-Catalyzed Intermolecular <i>ortho</i>-C−H Amidation of Anilides by <i>N</i>-Nosyloxycarbamate
  作者：Ka-Ho Ng、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja106364r

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed ortho-C-H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C-H cyclopalladation (k(H)/k(D) = 3.7) to form an arylpalladium complex

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。