2-(phenylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1026-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(phenylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-anilino-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1026-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UUMLXNZZKFQMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Badawy, M. A.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1403 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(2-carboxyphenyl)-urea 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到2-(phenylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由 2,4,6-Trichloro-介导的取代 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones、2-Aminobenzoxazin-4-ones 和 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的机械化学合成1,3,5-三嗪和三苯基膦

  摘要：

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588125

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones from 2-Iodoaryl Azides and Amines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00966

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones from 1-azido-2-iodobenzenes and amines has been developed. A broad range of 2-aminobenzoxazinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields by using Pd/C as the catalyst under CO atmosphere. Notably, by using organic azides as the substrates, external oxidant usage can be successfully avoided and only forms

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。
• REMEDIAL AGENT FOR VIRAL INFECTIOUS DISEASE
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1403269A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  A pyridine ring-containing benzoxazinone derivative or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof represented by general formula (1): (wherein R1 to R6 and n are as defined in the description) has excellent inhibitory activity against a protease. Thus, the benzoxazinone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as an active ingredient for a therapeutic agent for virus infections, particularly herpes virus infections.

  一种含有吡啶环的苯并噁唑酮衍生物或其药用可接受的盐或互变异构体，由通式（1）表示：（其中R1至R6和n如描述中定义）对蛋白酶具有出色的抑制活性。因此，该苯并噁唑酮衍生物或其药用可接受的盐可作为抗病毒治疗剂的活性成分，特别是对疱疹病毒感染。
• Microwave-assisted palladium-catalysed isonitrile insertion in 2-bromophenylureas for efficient synthesis of 4-substituted imino 4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amines
  作者：Garima Pandey、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c5ra03062e

  日期：——

  A general route to the synthesis of 4-substituted imino 4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amines via palladium-catalysed isonitrile insertion in 2-bromophenylureas succeeded by a C–O cross-coupling of the intermediate imidoylpalladium species under microwave irradiation is reported.

  通过钯在2-溴苯基脲中催化异腈插入合成4-取代的亚氨基4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-2-胺的一般途径是中间体的C–O交叉偶联据报道在微波辐射下的亚氨基钯基物种。
• Efficient Synthesis of 4h-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones from Anthranilic Acids and Aryl Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Dongmei Zhu

  DOI：10.3184/174751913x13686242406479

  日期：2013.6

  A synthesis in good to excellent yields of 23 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones, 18 of which are novel, from monosubstituted anthranilic acids and variously substituted phenyl isoselenocyanates without using any harsh reagents has been developed. The Se powder precipitated during the reaction could be efficiently recycled for the preparation of the aryl isoselenocyanates.

  已经开发出一种从单取代邻氨基苯甲酸和不同取代的异硒氰酸苯基酯合成 23 4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，其中 18 种是新型的，且不使用任何刺激性试剂的合成方法。反应过程中沉淀的硒粉可有效回收用于制备异硒氰酸芳基酯。
• A Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminbenzoxazinones from 2-Bromoanilines and Isocyanates
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Khurram Shoaib、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201300537

  日期：2013.5.10

  Mon ami(ne)! A general and convenient methodology for 2‐aminobenzoxazinone synthesis has been developed (see scheme). Readily available 2‐bromoanilines and isocyanates were used as substrates and various products have been prepared in good yields. Notably, [Mo(CO)6] as a solid CO source was applied instead of gas.

  星期一ami（ne）！已经开发了一种通用且方便的2-氨基苯并恶嗪酮合成方法（请参见方案）。现成的2-溴苯胺和异氰酸酯被用作底物，并且以高收率制备了各种产品。值得注意的是，应用[Mo（CO）6 ]作为固体CO源代替气体。