(R)-[1,1'-biphenyl]-2-yl(2-methoxypyrrolidin-1-yl)methanone | 365216-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[1,1'-biphenyl]-2-yl(2-methoxypyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [(2R)-2-methoxypyrrolidin-1-yl]-(2-phenylphenyl)methanone
• CAS: 365216-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: FRXKMFFFFXVCNZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-[1,1'-biphenyl]-2-yl(2-methoxypyrrolidin-1-yl)methanone 、 [1,1'-biphenyl]-2-yl(2-methoxypyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  流动电化学中手性的记忆：使用DoE和在线2D-HPLC快速优化。

  摘要：

  氨基酸衍生物经过非Kolbe电解，通过中间体手性碳正离子得到对映体富集的α-烷氧基氨基衍生物。产品含有N，O-乙缩醛，这是生物活性天然产品中的重要结构基序。该反应在与2D-HPLC相连的连续流电化学反应器中进行，以立即进行在线分析。这样可以通过DoE方法快速筛选温度，电极材料，电流，流速和浓度。与在线HPLC的结合表明，通过将流电化学与多维分析相结合，立体选择性反应也可以从极大加速的优化中受益。

  DOI：

  10.1002/chem.201904711

文献信息

• Memory of Chirality in the Electrochemical Oxidation of N-o-Phenylbenzoylated Prolinols
  作者：Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura、George Ng’aNg’a Wanyoike

  DOI：10.3987/com-08-s(d)10

  日期：——

  Memory of chirality in electrochemical carbon-carbon bond cleavage of N-o-phenylbenzoylated (S)-prolinol derivatives was observed. Substituents of the alpha-position affected the ee of the products. The reaction of alpha,alpha-diarylated (S)-prolinol derivatives proceeded smoothly to afford optically active alpha-methoxylated pyrrolidine with up to 73% ee.
• Memory of Chirality in Flow Electrochemistry: Fast Optimisation with DoE and Online 2D‐HPLC
  作者：Micol Santi、Jakob Seitz、Rossana Cicala、Tomas Hardwick、Nisar Ahmed、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201904711

  日期：2019.12.18

  Amino acid derivatives undergo non-Kolbe electrolysis to afford enantiomerically enriched α-alkoxyamino derivatives through intermediate chiral carbenium ions. The products contain N,O-acetals which are important structural motifs found in bioactive natural products. The reaction is performed in a continuous flow electrochemical reactor coupled to a 2D-HPLC for immediate online analysis. This allowed

  氨基酸衍生物经过非Kolbe电解，通过中间体手性碳正离子得到对映体富集的α-烷氧基氨基衍生物。产品含有N，O-乙缩醛，这是生物活性天然产品中的重要结构基序。该反应在与2D-HPLC相连的连续流电化学反应器中进行，以立即进行在线分析。这样可以通过DoE方法快速筛选温度，电极材料，电流，流速和浓度。与在线HPLC的结合表明，通过将流电化学与多维分析相结合，立体选择性反应也可以从极大加速的优化中受益。