3-fluoro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine | 216751-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-fluoro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 3-fluoro-2-phenylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 216751-88-1
• 化学式: C₁₂H₇F₄NS
• 分子量: 273.254
• InChiKey: PRBLHJVPDSAENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 ice-water 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Fluoro-2-phenylsulfinyl-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing substituted thiopyridines

  摘要：

  一种制备配方I中硫代吡啶的方法，其中取代基如描述中所定义。

  公开号：

  US06191280B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-5-(三氟甲基)吡啶 、 苯硫酚 在 铜 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing substituted thiopyridines

  摘要：

  一种制备式I的硫代吡啶的方法，其中取代基的定义见说明。

  公开号：

  US06191280B1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL PYRIDINES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS HERBICIDES<br/>[FR] 2-PHENYLPYRIDINES SUBSTITUEES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998054137A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (DE) Substituierte 2-Phenylpyridine der Formel (I), in der die Substituenten und Index m folgende Bedeutungen haben: m 0 oder 1; R1 Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder Cyano; R2 Fluor oder Trifluormethyl; R3 Wasserstoff oder Halogen; R4 Halogen oder Cyano; R5 CO2R6, OR7, SR7, C(R8)=N-O-R7 oder C(R8)=C(R8)-CO-O-R6, wobei R6 Wasserstoff, einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten C1-C8-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinylrest; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyloxycarbonat-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy-(C1-C4-alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl bedeutet; R7 die Bedeutung von R6 haben kann oder für CH2-CO2[C1-C4-alkylen]-CO2R9 und CH[C1-C4-Alkyl]-CO2-[C1-C4-alkylen]-CO2R9 steht; R8 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl und R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet.(EN) The invention relates to substituted 2-phenyl pyiridines of formula (I) in which the substituents and index m have the following meanings: m is 0 or 1; R1 is halogen, C1-C4 halogen alkase, C1-C4 halogen alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkyl sulfinyl, C1-C4-alkyl sulfonyl, C1-C4-halogen-alkylthio or cyano; R2 is fluorine or trifluoromethyl; R3 is hydrogen or halogen; R4 is halogen or cyano; R5 is Co2R6, OR7, SR7, C(R8)=N-O-R7 or C(R8)=C(R8)-CO-O-R6, where R6 is hydrogen, an unsubstituted or halogen-substituted C1-C8-alkyl-, C3-C6-alkenyl- or C3-C6-alkynyl radical; C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl oxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkynyl oxycarbonate-C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy-(C1-C4-alkoxy) carbonyl-C1-C4-alkyl; R7 has the meaning assigned to R6 or is CH2-CO2[C1-C4-alkylene]-CO2R9 and CH[C1-C4-alkyl]-CO2-[C1-C4-alkylene]-CO2R9; R8 is hydrogen or C1-C4 alkyl and R9 is hydrogen or C1-C4-alkyl.(FR) 2-Phénylpyridines substituées de formule (I), dans laquelle les substituants et l'indice m ont les significations suivantes: m = 0 ou 1; R1: halogène, halogénoalkyle en C1-C4, halogénoalcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4, halogénoalkylthio en C1-C4 ou cyano; R2: fluor ou trifluorométhyle; R3: hydrogène ou halogène; R4: halogène ou cyano; R5: CO2R6, OR7, SR7, C(R8) = N-O-R7 ou C(R8) = C(R8)-CO-O-R6, où R6: hydrogène, reste alkyle en C1-C8, alcényle en C3-C6 ou alcinyle en C3-C6 non substitué ou substitué par un halogène; alcoxy-C1-C4-alkyle-C1-C4, alcoxycarbonyle-C1-C6- alkyle-C1-C4, alcényloxycarbonyle-C3-C4-alkyle-C1-C4, alcinyloxycarbonate-C3-C4-alkyle-C1-C4 ou alcoxy-C1-C4-(alcoxy-C1-C4)-carbonyle-C1-C4-alkyle; R7 pouvant avoir la signification de R6 ou pouvant désigner CH2-CO2[C1-C4-alkylène]-CO2R9 et CH[C1-C4-alkyle]-CO2-[C1-C4-alkylène]-CO2R9; R8: hydrogène, halogène ou alkyle en C1-C4, et R9: hydrogène ou alkyle en C1-C4.

  此发明涉及取代的2-苯并吡啶类化合物，其化学式为(I)，其中取代基与索引m的意义如下：m为0或1；R₁代表卤素、C1-C4-卤素烷基、C1-C4-卤素甲氧基、C1-C4-烷基硫、C1-C4-硫想办法基、C1-C4-硫基酰胺、C1-C4-硫基硫酸、C1-C4-卤素烷基硫或氰基；R₂代表氟或三氟甲氧基；R₃代表氢或卤素；R₄代表卤素或氰基；R₅代表CO₂R₆、OR₇、SR₇、C(R₈)=N-O-R₇或C(R₈)=C(R₈)-CO-O-R₆，其中R₆为氢，或未被取代或被卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基 radical；C1-C4-烷基氧、C1-C4-烷基、C1-C6-烷基氧羰基、C3-C4-烷基羰基、C3-C4-烯基羰基、C3-C4-炔基羰基或C1-C4-烷基氧羰基、C1-C4-烷基氧羰基并无氧碳酸酯基；R₇表示R₆的意义，或CH₂-CO₂[C1-C4-烯基]羰基-CO₂R₉和 Ch-[C1-C4-烷基]-羰基-[C1-C4-烯基]-羰基-CO₂R₉；R₈代表氢或C1-C4-烷基，R₉代表氢或C1-C4-烷基。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER THIOPYRIDINE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED THIOPYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE THIOPYRIDINES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998054139A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Thiopyridinen der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben können, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 2-Halogen-pyridine der Formel (II) in der Hal für Fluor, Chlor oder Brom steht, in einem ersten Schritt mit einer Thioverbindung der Formel (III) HS-R5 in Gegenwart eines Kupferkatalysators zuerst zu einem Pyridinthioether der Formel (Ia) umsetzt und diesen dann schrittweise zum Sulfoxid (Ib) oder Sulfon (Ic) oxydiert.(EN) The invention relates to a method for producing thiopyridines of general formula (I), wherein the substituents can have the meaning cited in the description. The inventive method is characterized in that substituted 2-halogen pyridines of formula (II), wherein Hal stands for fluorine, chlorine or bromine, are reacted in a first step with a thio compound of formula (III) HS-R5 in the presence of a copper catalyst to obtain a pyridine thioether of formula (Ia) which is then gradually oxidized to form sulphoxide (Ib) or sulphone (Ic).(FR) Procédé de fabrication de thiopyridines de formule générale (I), dans laquelle les substituants peuvent avoir les significations données dans la description, caractérisé en ce qu'on fait réagir la 2-halogénopyridine substituée, de formule (II) dans laquelle Hal désigne le fluor, le chlore ou le brome, dans une première étape, avec un composé thio de formule (III) HS-R5, en présence d'un catalyseur au cuivre, de manière à obtenir tout d'abord un thioéther de pyridine de formule (Ia), et en ce qu'on oxyde ensuite celui-ci progressivement en sulfoxyde (Ib) ou en sulfone (Ic).

  为此类Thiopyridin衍生物( generally formula 的I)，其替代基团可以具有描述中所给的意义，提供了一种方法，其中在第一步中，含卤的2-杂环吡啶的（II）的化合物与含硫化合物(III) HS-R5在铜催化剂的存在下被转化为相应的吡咯硫醚( Ia)；随后，逐步氧化为 sulfoxide ( Ib ) 或硫酸化( Ic )。 为了制造具有普遍公式 (I) 的 thiopyridines，其中替代基团可以具有描述中的意义，提供了一种方法，其具有下述特征：通过在铜催化的存在下，将含卤的 2-杂环吡啶（2-杂环基为卤素）的反应物（II）与含硫化合物（III）HS-R5 转化为相应的吡咯硫醚（Ia）；然后逐步将其氧化为 sulfoxide（ Ib）或通过硫酸化（Ic）。 具有普遍公式 (I) 的 thiopyridines 的一种制造方法，其中各替代基团具有描述中的意义，其特征在于：在铜催化的存在下，将带入卤素的 2-杂环吡啶（二号）与硫代化合物（III）HS-R5 反应得到相应的吡咯硫醚（Ia）；随后将之逐步氧化为 sulfoxide（ Ib）或通过硫酸化成硫酸衍生物（Ic）。
• SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0984933A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER THIOPYRIDINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0984935A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US6191280B1
  申请人：——

  公开号：US6191280B1

  公开（公告）日：2001-02-20