ethyl (2Z)-4-[(p-methoxyanilino)carbonyloxy]-2-butenyl carbonate | 451502-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-4-[(p-methoxyanilino)carbonyloxy]-2-butenyl carbonate
• 英文别名: ethyl [(Z)-4-[(4-methoxyphenyl)carbamoyloxy]but-2-enyl] carbonate
• CAS: 451502-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: MWSHYHWNOIBKLK-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4-[(p-methoxyanilino)carbonyloxy]-2-butenyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Boc-氨基)-3-丁醇
  参考文献：
  名称：

  不含其他立体生成单元的螺旋手性聚合物：不对称催化中的新型配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1614::aid-anie1614>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 (Z)-1-ethoxycarbonyloxy-4-hydroxy-2-butene 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl (2Z)-4-[(p-methoxyanilino)carbonyloxy]-2-butenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  遵循 ISES 的指导：不对称 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的第一个例子。

  摘要：

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol049159x

文献信息

• In situ enzymatic screening (ISES) of P,N-ligands for Ni(0)-mediated asymmetric intramolecular allylic amination
  作者：David B. Berkowitz、Weijun Shen、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.052

  日期：2004.9

  An in situ enzymatic screening (ISES) approach to rapid catalyst evaluation recently pointed to Ni(0) as a new candidate transition metal for intramolecular allylic amination. This led to further exploration of chiral bidentate phosphine ligands for such transformations. Herein, a variety of P,N-ligands are examined for this Ni(0)-chemistry, using a model reaction leading into the vinylglycinol scaffold. On the one hand, an N,N-bis(2-diphenylphosphinoethyl)alkylamine ('PNP') ligand proved to be the fastest ligand yet seen for this Ni(0)-transformation. On the other, phosphinooxazoline (PHOX) ligands of the Pfaltz-Helmchen-Williams variety gave the highest enantioselectivities (up to 51% ee) among P,N-ligands examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.