4-methyl-N-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide | 1222835-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(2-methylpenta-2,4-dienyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1222835-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: YOCVRLUAPNXTQG-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide 在 Au(Ph₃P)⁺OPOF₂^- 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3a-methyl-2-tosyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Au（PPh3）OPOF2催化二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc11127b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Au（PPh3）OPOF2催化二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc11127b

文献信息

• Synthesis of Nine-Membered Carbocycles by the [4+3+2] Cycloaddition Reaction of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes
  作者：Shinichi Saito、Kyotaro Maeda、Ryu Yamasaki、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Isao Azumaya、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/anie.200907052

  日期：2010.3.1

  Various dienynes reacted efficiently with ethyl cyclopropylideneacetate in the presence of [Ni(cod)2]/PPh3, and cyclononadienes were synthesized in a selective manner. Dienynes tethered with aromatic rings were very good substrates, and the corresponding tricyclic compounds were isolated in high yields. The reaction provides a new route for the synthesis of nine‐membered carbocycles (see scheme).

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。