(E)-(2-bromostyryl)boronic acid | 864517-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromostyryl)boronic acid
• 英文别名: (E)-(2-Bromostyryl)boronicacid；[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 864517-23-7
• 化学式: C₈H₈BBrO₂
• 分子量: 226.865
• InChiKey: LKCCGDUZOHGMTE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-bromostyryl)boronic acid 、 6‐(4‐nitrophenoxy)hexyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25 mg的产率得到(E)-1-bromo-2-(8-(4-nitrophenoxy)oct-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(2-bromostyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过协同硼活化实现化学选择性极性不匹配的光催化 C(sp3)−C(sp2) 交叉偶联**

  摘要：

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。

  DOI：

  10.1002/anie.202310462

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Deaminative Vinylation of Alkylamines
  作者：Jiefeng Hu、Bo Cheng、Xianyu Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201900576

  日期：2019.11.5

  reactivity is the utilization of pyridinium salt‐activated alkylamines, with a base as a promoter. The transformation exhibits good functional group compatibility, and includes inexpensive primary amine feedstocks and amino acids. The proposed method can serve as a powerful synthetic method for late‐stage modification of complex compounds. Mechanistic experiments suggest that free radical processes are

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。
• Design and synthesis of benzo-lipoxin A4 analogs with enhanced stability and potent anti-inflammatory properties
  作者：Nicos A. Petasis、Raquel Keledjian、Yee-Ping Sun、Kalyan C. Nagulapalli、Eric Tjonahen、Rong Yang、Charles N. Serhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.013

  日期：2008.2

  A new class of chemically and metabolically stable lipoxin analogs featuring a replacement of the tetraene unit of native LXA(4) with a substituted benzo-fused ring system have been designed and studied. These molecules were readily synthesized via a convergent synthetic route involving iterative palladium-mediated cross-coupling, and exhibit enhanced chemical stability, as well as resistance to metabolic inactivation via eicosanoid oxido-reductase. These new LX analogs were evaluated in a model of acute inflammation and were shown to exhibit potent anti-inflammatory properties, significantly decreasing neutrophil infiltration in vivo. The most potent among these was compound 9 (o-[9,12]-benzo-15-epi-LXA(4) methyl ester. Taken together, these findings help identify a new class of stable and easily prepared LX analogs that may serve as novel tools and as promising leads for new anti-inflammatory agents with improved therapeutic pro. le. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide
  作者：Changge Zheng、Mingyu Ma、Shuai Huang、Chao Jiang、Yang Liu、Yingying Fu、Kui Zhao、Ruilong Feng、Jianquan Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153982

  日期：2022.8
• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。