3-(4-methoxyphenylimino)-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester | 874013-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylimino)-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imino-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 874013-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WUMSUCINKJQXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylimino)-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester 、 1-己炔 在 (CuOTf)*toluene 、 2,6-二[(4S)-4-叔丁基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化不对称末端炔烃的加成β亚氨基酯：在手性β的合成方法的有效和直接的方法3 -炔基β 2,2-二甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe first catalytic asymmetric addition of terminal alkynes to β‐imino esters was carried out using chiral copper(I) complexes as catalysts under mild reaction conditions, providing an efficient and direct synthetic approach to β3‐alkynyl β2,2‐dimethyl amino esters with yields of 73–97% and 48–90% ee. The rich chemistry of the alkynyl functionality makes the present method a powerful and versatile approach to a wide range of optically active β2,2‐dimethyl amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900084
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenylimino)-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012

文献信息

• Approaches to the synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams with functionalized side chains
  作者：Yan Yang、Jianmei Wang、Margaret Kayser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.012

  日期：2007.9

  We report a synthesis of pharmaceutically important α-hydroxy (or t-butyldimethylsilyl protected α-hydroxy)-β-lactams with functionalized chains in position 4 of the azetidinone ring. A convenient and high-yielding route to these compounds was developed and optimized. Preparation and characterization of several new enantiopure title compounds with various functional groups are discussed.

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to β-Imino Esters: An Efficient and Direct Method in the Synthesis of Chiral β³-Alkynyl β^2,2-Dimethyl Amino Acid Derivatives
  作者：Jun Wang、Zhihui Shao、Kai Ding Wing Yiu Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900084

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe first catalytic asymmetric addition of terminal alkynes to β‐imino esters was carried out using chiral copper(I) complexes as catalysts under mild reaction conditions, providing an efficient and direct synthetic approach to β3‐alkynyl β2,2‐dimethyl amino esters with yields of 73–97% and 48–90% ee. The rich chemistry of the alkynyl functionality makes the present method a powerful and versatile approach to a wide range of optically active β2,2‐dimethyl amino acid derivatives.