4-(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido) but-2-en-1-yl acetate | 930607-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido) but-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]but-2-enyl acetate
• CAS: 930607-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: ODYJBROYRQILEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido) but-2-en-1-yl acetate 在 [Rh((S)-BINAP)]SBF₆ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平板霉素及相关天然产物的全合成

  摘要：

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja9068003
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)phenylsulfonamido) but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙酰胺的级联金属烯环化/金属碳烯偶联

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化的烯丙酰胺的级联金属环化/金属碳烯偶联。Allenamide底物经历了两个π-烯丙基钯络合物过程和钯卡宾的迁移插入，最终生成带有1,3,8-三烯骨架的2,3-二氢吡咯衍生物。在一个罐中构建了两个新的C sp 3 -C sp 2和C sp 2 -C sp 2键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001625

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade metallo-ene/Suzuki coupling reaction of allenamides
  作者：Hanbing Liang、Fachao Yan、Xu Dong、Qing Liu、Xiaobing Wei、Sheng Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c7cc00191f

  日期：——

  A new type of cascade metallo-ene/Suzuki coupling reaction of allenamides catalyzed by palladium is described.

  描述了一种新型的钯催化的烯丙酰胺级联金属/铃木偶联反应。
• Interception of a Rautenstrauch Intermediate by Alkynes for [5+2] Cycloaddition: Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Acyloxy-4-ene-1,9-diynes to Bicyclo[5.3.0]decatrienes
  作者：Xing-zhong Shu、Suyu Huang、Dongxu Shu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201103136

  日期：2011.8.22

  rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization for the synthesis of bicyclic compounds containing a cycloheptatriene ring from linear alkenynes (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene) is proposed to proceed through 1,2‐acyloxy migration, 6 π electrocyclization, migratory insertion, and reductive elimination. The overall process can be viewed as a novel intramolecular [5+2] cycloaddition with concomitant 1,2‐acyloxy

  自行车中的Rholling：铑（I）催化的环异构化用于从直链烯炔合成含有环庚三烯环的双环化合物（参见方案；cod=1,5-环辛二烯），建议通过1,2-酰氧基迁移进行， 6 π 电环化、迁移插入和还原消除。整个过程可以被视为一种新颖的分子内[5+2]环加成反应，并伴有 1,2-酰氧基迁移。
• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
• Pd‐Catalyzed Cascade Metallo‐Ene Cyclization/Metallo‐Carbene Coupling of Allenamides
  作者：Chengqiang Cao、Yi Yang、Xin Li、Yunxia Liu、Hui Liu、Zengdian Zhao、Lei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001625

  日期：2021.3.12

  A new type of cascade metallo‐ene cyclization/metallo‐carbene coupling of allenamides catalyzed by palladium is described. Allenamide substrates went through two π‐allyl palladium complex processes and migratory insertion of palladium carbene, and finally generates 2,3‐dihydropyrrole derivatives with a 1,3,8‐triene scaffold. Two new Csp3−Csp2 and Csp2−Csp2 bonds were constructed in one pot.

  描述了一种新型的钯催化的烯丙酰胺的级联金属环化/金属碳烯偶联。Allenamide底物经历了两个π-烯丙基钯络合物过程和钯卡宾的迁移插入，最终生成带有1,3,8-三烯骨架的2,3-二氢吡咯衍生物。在一个罐中构建了两个新的C sp 3 -C sp 2和C sp 2 -C sp 2键。