(R)-3-(acetylamino)heptane | 67282-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(acetylamino)heptane
• 英文别名: N-(1-ethyl-pentyl)-acetamide；N-(1-Aethyl-pentyl)-acetamid；N-[(3R)-heptan-3-yl]acetamide
• CAS: 67282-71-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: XDWFTRHZTPUKSA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44.5 °C
• 沸点：
  143-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 Cb-FDH formate dehydrogenase (variant) from Candida boidinii 、 Ch₁-AmDH chimeric amine dehydrogenase generated through domain shuffling of Bb-PhAmDH variant and L-AmDH variant 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-3-(acetylamino)heptane
  参考文献：
  名称：

  胺脱氢酶：羰基化合物还原胺化的高效生物催化剂

  摘要：

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...

  DOI：

  10.1039/c6gc01987k

文献信息

• Enzymatic Nitrogen Insertion into Unactivated C–H Bonds
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Anuvab Das、Sharath Chandra Mallojjala、Edwin Alfonzo、Yueming Long、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.2c08285

  日期：2022.10.19

  aliphatic C–H bonds, ubiquitous in molecular structures, could allow ready access to diverse chemical products. While enzymatic oxygenation of C–H bonds is well established, the analogous enzymatic nitrogen functionalization is still unknown; nature is reliant on preoxidized compounds for nitrogen incorporation. Likewise, synthetic methods for selective nitrogen derivatization of unbiased C–H bonds remain

  分子结构中普遍存在的脂肪族C-H键的选择性官能化可以方便地获得多种化学产品。虽然 C-H 键的酶促氧化作用已经很成熟，但类似的酶促氮官能化仍然未知。自然界依赖于预氧化化合物来掺入氮。同样，无偏 C-H 键的选择性氮衍生化的合成方法仍然难以捉摸。在这项工作中，新的含血红素的氮宾转移酶被用作酶定向进化的起点，以选择性地胺化和酰胺化未激活的C(sp 3 )–H位点。提供了具有不同位点选择性的甲基环己烷和乙基环己烷的去对称化作为示范。这些谱系中进化的酶是高度混杂的，并且对多种底物表现出活性，为氮宾转移酶功能的进一步进化提供了基础。计算研究和动力学同位素效应（KIE）与逐步自由基途径一致，涉及不可逆的、对映决定的氢原子转移（HAT），然后是较低势垒的非对映选择性决定的自由基反弹步骤。酶内分子动力学（MD）模拟揭示了一个主要是疏水性的口袋，与底物具有有利的分散相互作用。通过提供来自饱和前体的直接路径，
• Kenyon; Young, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 266
  作者：Kenyon、Young

  DOI：——

  日期：——
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...