5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one | 335645-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5,6,8-Trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 335645-52-8
• 化学式: C₉H₅F₃O₄
• 分子量: 234.132
• InChiKey: NKJCXSZDADPDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 sodium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted solution-phase library synthesis of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids

  摘要：

  The efficient synthesis of a small library of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids is described via the fluoride mediated alkylation of 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one with a collection of structurally diverse bromoalkanes. The use of ion-exchange resins during the reaction sequence enabled the preparation of the majority of the products in 82-98% purity without the need for chromatography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02252-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted solution-phase library synthesis of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids

  摘要：

  The efficient synthesis of a small library of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids is described via the fluoride mediated alkylation of 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one with a collection of structurally diverse bromoalkanes. The use of ion-exchange resins during the reaction sequence enabled the preparation of the majority of the products in 82-98% purity without the need for chromatography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02252-8