Pentafluorophenyl 2,3,5-trifluoro-4,6-dihydroxybenzoate | 197903-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Pentafluorophenyl 2,3,5-trifluoro-4,6-dihydroxybenzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2,3,5-trifluoro-4,6-dihydroxybenzoate
• CAS: 197903-60-9
• 化学式: C₁₃H₂F₈O₄
• 分子量: 374.144
• InChiKey: KETOFOLDQQDKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl 2,3,5-trifluoro-4,6-dihydroxybenzoate 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-Chloro-2-methylpropoxy)-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted solution-phase library synthesis of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids

  摘要：

  The efficient synthesis of a small library of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids is described via the fluoride mediated alkylation of 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one with a collection of structurally diverse bromoalkanes. The use of ion-exchange resins during the reaction sequence enabled the preparation of the majority of the products in 82-98% purity without the need for chromatography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02252-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,4-bis(benzyloxy)-3,5,6-trifluorobenzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Pentafluorophenyl 2,3,5-trifluoro-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  法呢基醚2,3,5-三氟-6-羟基-4-[（E，E）-3,7,11-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯-1-基氧基]硝基苯的合成及相关方法含有取代的羟基三氟苯基残基的化合物：蛋白法呢基转移酶，香叶基香叶基转移酶I和角鲨烯合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Pentafluoronitrobenzene转化通过两个连续的相转移催化的小号Ñ利用（Ar反应ë，ë）法呢醇或香叶醇，随后氢氧根离子进入2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯基基金合欢基醚3A和香叶基醚3b。类似地制备含有氰基（3c）或氨基甲酰基（3d）基团代替硝基或环氧香叶基（3e）基团作为含异戊烯基（3-甲基丁-2-烯基）的残基的类似物。含有磺酸（35a，35b）或甲基砜（41）基团是通过这种方法的修饰（包括使用保护基团）制成的。羧基类似物（27a，27b）的合成涉及将受保护的氟化邻羟基苯甲酸衍生物（25）与（E，E）-法呢基或香叶基溴化物进行烷基化。类似地经由化合物17a制备非氟化化合物18。光延反应在合成中使用15，的二羟基化类似物3B，和8，的非氟化类似物3A。硝基化合物3a和3b是法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶I，后者酶的香叶基羧基衍生物27b和角鲨烯合酶的法呢基磺酸衍生物35a的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007101n

文献信息

• Synthesis of the farnesyl ether 2,3,5-trifluoro-6-hydroxy-4-[(E,E )-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yloxy]nitrobenzene, and related compounds containing a substituted hydroxytrifluorophenyl residue: novel inhibitors of protein farnesyltransferase, geranylgeranyltransferase I and squalene synthase
  作者：Jonathan H. Marriott、Amelia M. Moreno Barber、Ian R. Hardcastle、Martin G. Rowlands、Rachel M. Grimshaw、Stephen Neidle、Michael Jarman

  DOI：10.1039/b007101n

  日期：——

  hydroxide ion into the 2,3,6-trifluoro-5-hydroxy-4-nitrophenyl farnesyl ether 3a and the geranyl ether 3b. Analogues containing a cyano (3c) or carbamoyl (3d) group in place of nitro or an epoxygeranyl (3e) group as the prenyl (3-methylbut-2-enyl) containing residue were similarly prepared. Those containing a sulfonic acid (35a, 35b) or a methyl sulfone (41) group were made by modifications of this approach

  Pentafluoronitrobenzene转化通过两个连续的相转移催化的小号Ñ利用（Ar反应ë，ë）法呢醇或香叶醇，随后氢氧根离子进入2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯基基金合欢基醚3A和香叶基醚3b。类似地制备含有氰基（3c）或氨基甲酰基（3d）基团代替硝基或环氧香叶基（3e）基团作为含异戊烯基（3-甲基丁-2-烯基）的残基的类似物。含有磺酸（35a，35b）或甲基砜（41）基团是通过这种方法的修饰（包括使用保护基团）制成的。羧基类似物（27a，27b）的合成涉及将受保护的氟化邻羟基苯甲酸衍生物（25）与（E，E）-法呢基或香叶基溴化物进行烷基化。类似地经由化合物17a制备非氟化化合物18。光延反应在合成中使用15，的二羟基化类似物3B，和8，的非氟化类似物3A。硝基化合物3a和3b是法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶I，后者酶的香叶基羧基衍生物27b和角鲨烯合酶的法呢基磺酸衍生物35a的中度抑制剂。
• PHOSPHATE MIMICS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0902779A2

  公开（公告）日：1999-03-24
• [EN] PHOSPHATE MIMICS<br/>[FR] MIMIQUES DE PHOSPHATES
  申请人：——

  公开号：WO1997040006A2

  公开（公告）日：1997-10-30

  [EN] An analogue of a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound, wherein said analogue comprises a di- or tri-phosphate mimic at the site of phosphorylation, said mimic being a moiety of formula (I) wherein X and Y, which may be the same or different, are fluorine or hydroxy, and Z represents an electron with drawing group or a pharmacologically acceptable salt thereof, are useful for treating a disease which is caused or exacerbated by a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound.
  [FR] La présente invention concerne un analogue d'un composé biologiquement actif, ou l'un de ses sels galéniques, analogue dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré. En l'occurrence, cet analogue comporte au site de phosphorylation un mimique de diphosphate ou de triphosphate, lequel mimique est un radical représenté par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), X et Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont fluor ou hydroxy, Z représentant un électron avec un groupe d'attraction. Cet analogue ou ses sels galéniques conviennent particulièrement au traitement d'une maladie provoquée ou exacerbée par un composé biologiquement actif dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré.
• Polymer-assisted solution-phase library synthesis of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids
  作者：Ian R Hardcastle、Amelia Moreno Barber、Jonathan H Marriott、Michael Jarman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02252-8

  日期：2001.2

  The efficient synthesis of a small library of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids is described via the fluoride mediated alkylation of 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one with a collection of structurally diverse bromoalkanes. The use of ion-exchange resins during the reaction sequence enabled the preparation of the majority of the products in 82-98% purity without the need for chromatography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.