N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1437788-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1437788-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: JGKDSAOIDKDHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-methoxybenzoyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes

  摘要：

  Rh(I) carbenes were conveniently generated from readily available ynamides. These metal carbene intermediates could undergo metathesis with electron-rich or neutral alkynes to afford 2-oxopyrrolidines or be trapped by tethered alkenes to yield 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes, a common skeleton in numerous bioactive pharmaceuticals. Although the scope of the former is limited, the latter reaction tolerates various substituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja4047069
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔对炔反应性：炔的区域选择性自由基环化

  摘要：

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201811947

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)ones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201301599

  日期：2013.7.15

  Hydrate your chemistry! Hydrative cyclization of 5‐yne‐ynamides in the presence of Echavarren's catalyst and p‐toluenesulphonic acid (PTSA)⋅H2O at room temperature affords an array of 1,6‐dihydropyridin‐2(3H)one derivatives. Isomerization, epoxidation, and hydrogenation of the double bond and insertion of an extended π‐conjugate system into the pyridinone skeleton have been successfully accomplished

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。
• Gold‐Catalyzed Annulations of <i>N</i> ‐Propargyl Ynamides with Anthranils with Two Distinct Chemoselectivities
  作者：Yu‐Chen Hsu、Shu‐An Hsieh、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201806083

  日期：2019.4.5

  Gold‐catalyzed annulation of N‐propargyl ynamides with anthranils can proceed by two distinct mechanisms. In the case of a terminal N‐propargyl ynamide, its resulting α‐imino gold carbene reacts with a tethered alkyne to generate a vinyl cation to enable hydrolysis, which ultimately yields a pyrrolo[2,3‐b]quinoline derivative after treatment with p‐toluenesulfonic acid. For an internal alkyne, its

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。
• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，
• Alkyne Versus Ynamide Reactivity: Regioselective Radical Cyclization of Yne‐Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201811947

  日期：2019.2.18

  Ynamides are typically more reactive than simple alkynes and olefins. However, a serendipitous observation revealed a rare case where the reactivity of simple alkynes exceeds that of ynamides. This led to the development of a unique sulfur‐radical‐triggered cyclization of yne‐tethered ynamides, which involves attack of the alkyne by a thiyl radical followed by cyclization with the ynamide. A wide range

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reaction of Alkenyl Diynes with Styrenes by Formal [3 + 2] Cycloaddition via Cu-Containing All-Carbon 1,3-Dipoles: Access to Chiral Pyrrole-Fused Bridged [2.2.1] Skeletons
  作者：Feng-Lin Hong、Yang-Bo Chen、Si-Han Ye、Guang-Yu Zhu、Xin-Qi Zhu、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.0c01918

  日期：2020.4.22

  metal-containing 1,3-dipoles from metal carbenes represents a significant advance in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. However, these transformations have so far been limited to reactions based on diazo compounds or triazoles as precursors. Herein, we disclose a copper-catalyzed enantioselective reaction of alkenyl N-propargyl ynamides with styrene derivatives by formal [3 + 2] cycloaddition via Cu-containing all-carbon

  从金属卡宾生成含金属的 1,3-偶极代表 1,3-偶极环加成反应的重大进展。然而，迄今为止，这些转化仅限于基于重氮化合物或三唑作为前体的反应。在此，我们公开了一种铜催化的烯基 N-炔丙基炔酰胺与苯乙烯衍生物的对映选择性反应，通过含铜的全碳 1,3-偶极进行 [3 + 2] 环加成，这构成了生成金属的新方法- 通过金属卡宾含有 1,3-偶极子。该协议允许以中等至良好的产率（高达 90% 的产率）以优异的非对映选择性（dr > 50/1）和通常优异的对映选择性（高达 >99% ee）。