3-chloro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine | 204641-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-(phenylsulfanyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine；3-chloro-2-phenylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 204641-55-4
• 化学式: C₁₂H₇ClF₃NS
• 分子量: 289.708
• InChiKey: STPADWRNLPKPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 3-Chloro-2-phenylsulfinyl-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing substituted thiopyridines

  摘要：

  一种制备配方I中硫代吡啶的方法，其中取代基如描述中所定义。

  公开号：

  US06191280B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 、 苯硫酚 在 铜 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-2-phenylthio-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing substituted thiopyridines

  摘要：

  一种制备式I的硫代吡啶的方法，其中取代基的定义见说明。

  公开号：

  US06191280B1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE THIOPYRIDINE<br/>[EN] SUBSTITUTED THIOPYRIDINES<br/>[FR] THIOPYRIDINES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998011072A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Substituierte Thiopyridine der allgemeinen Formel (I), in der n 1 oder 2; R1 Chlor, C1-C3-Fluoralkyl, Nitro oder Methylsulfonyl; R2 einen unsubstituierten oder durch Halogen, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkylamino)carbonyl, Cyano oder Nitro substituierten C1-C10-Alkyl-, C2-C10-Alkenyl- oder C2-C10-Alkinylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest oder einen im Phenylteil unsubstituierten oder durch Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano oder Nitro substituierten C1-C4-Alkylenphenyl-, Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten.(EN) Substituted thiopyridines having general formula (I), wherein n means 1 or 2, R1 means chlorine, C1-C3 fluoralkyl, nitro or methylsulfonyl; a non-substituted or halogen, C1-C4 - alkoxy, C1-C4 aloxycarbonyl, di- (C1-C4-alkylamino) carbonyl, cyano or nitro substituted C1-C10-Alkyl, C2-C10-alkenyl or C2-C10 alkinyl radical, a C3-C8-cycloalkyl radical or a non-substituted in the phenyl part or hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, trifluormethyl, cyano or nitro substituted C1-C4-alkylene phenyl, phenyl or naphthyl radical.(FR) L'invention concerne des thiopyridines substituées de formule générale (I), dans laquelle n vaut 1 ou 2; R1 représente chlore, fluoroalkyle C1-C3, nitro ou méthylsulfonyle; R2 représente un reste alkyle C1-C10, alcényle C2-C10 ou alcynyle C2-C10 non substitué ou substitué par halogène, alcoxy C1-C4, alkoxycarbonyle C1-C4, di-(C1-C4-alkylamino)carbonyle, cyano ou nitro, un reste cycloalkyle C3-C8 ou bien un reste C1-C4 alkylenphényle, phényle ou naphtyle non substitué dans la partie phényle ou substituée par halogène, alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, trifluorométhyle, cyano ou nitro.

  以下是对上述英文文本的翻译： 这种取代的金字塔ene（thiopyridine）是含式（I）的一般化合物，其中n=1或2；R1代表氯、C1-C3氟代烷基、硝基或甲硫基；R2代表一个未被取代的或被卤素、C1-C4醇基、C1-C4醇基羰基、双( C1-C4烷氨基)羰基、氰基或硝基取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基根；或者一个C3-C8环烷基根、一个未被取代或在苯环部分未被取代、或被卤素、C1-C3烷基、C1-C3醇基、 trifluoromethyl、氰基或硝基取代的C1-C4烷基Ph-、苯基或苯联烷基根。(DE) Substituierte Thiopyridine der allgemeinen Formel (I), in der n 1 oder 2; R1 Chlor, C1-C3-Fluoralkyl, Nitro oder Methylsulfonyl; R2 einen unsubstituierten oder durch Halogen, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkylamino)carbonyl, Cyano oder Nitro substituierten C1-C10-Alkyl-, C2-C10-Alkenyl- oder C2-C10-Alkinylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest oder einen im Phenylteil unsubstituierten oder durch Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano oder Nitro substituierten C1-C4-Alkylenphenyl-, Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten. (EN) Substituted thiopyridines having general formula (I), wherein n means 1 or 2, R1 means chlorine, C1-C3 fluoralkyl, nitro or methylsulfonyl; a non-substituted or halogen, C1-C4 - alkoxy, C1-C4 aloxycarbonyl, di-(C1-C4-alkylamino) carbonyl, cyano or nitro substituted C1-C10-Alkyl, C2-C10-alkenyl or C2-C10 alkinyl radical, a C3-C8-cycloalkyl radical or a non-substituted in the phenyl part or hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, trifluormethyl, cyano or nitro substituted C1-C4-alkylene phenyl, phenyl or naphthyl radical. (FR) L'invention concerne des thiopyridines substituées de formule générale (I), dans laquelle n vaut 1 ou 2; R1 représente chlore, fluoroalkyle C1-C3, nitro ou méthylsulfonyle; R2 représente un reste alkyle C1-C10, alcényle C2-C10 ou alcynyle C2-C10 non substitué ou substitué par halogène, alcoxy C1-C4, alkoxycarbonyle C1-C4, di-(C1-C4-alkylamino)carbonyle, cyano ou nitro, un reste cycloalkyle C3-C8 ou bien un reste C1-C4 alkylenphényle, phényle ou naphtyle non substitué dans la partie phényle ou substitué par halogène, alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, trifluorométhyle, cyano ou nitro.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER THIOPYRIDINE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED THIOPYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE THIOPYRIDINES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998054139A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Thiopyridinen der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben können, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 2-Halogen-pyridine der Formel (II) in der Hal für Fluor, Chlor oder Brom steht, in einem ersten Schritt mit einer Thioverbindung der Formel (III) HS-R5 in Gegenwart eines Kupferkatalysators zuerst zu einem Pyridinthioether der Formel (Ia) umsetzt und diesen dann schrittweise zum Sulfoxid (Ib) oder Sulfon (Ic) oxydiert.(EN) The invention relates to a method for producing thiopyridines of general formula (I), wherein the substituents can have the meaning cited in the description. The inventive method is characterized in that substituted 2-halogen pyridines of formula (II), wherein Hal stands for fluorine, chlorine or bromine, are reacted in a first step with a thio compound of formula (III) HS-R5 in the presence of a copper catalyst to obtain a pyridine thioether of formula (Ia) which is then gradually oxidized to form sulphoxide (Ib) or sulphone (Ic).(FR) Procédé de fabrication de thiopyridines de formule générale (I), dans laquelle les substituants peuvent avoir les significations données dans la description, caractérisé en ce qu'on fait réagir la 2-halogénopyridine substituée, de formule (II) dans laquelle Hal désigne le fluor, le chlore ou le brome, dans une première étape, avec un composé thio de formule (III) HS-R5, en présence d'un catalyseur au cuivre, de manière à obtenir tout d'abord un thioéther de pyridine de formule (Ia), et en ce qu'on oxyde ensuite celui-ci progressivement en sulfoxyde (Ib) ou en sulfone (Ic).

  为此类Thiopyridin衍生物( generally formula 的I)，其替代基团可以具有描述中所给的意义，提供了一种方法，其中在第一步中，含卤的2-杂环吡啶的（II）的化合物与含硫化合物(III) HS-R5在铜催化剂的存在下被转化为相应的吡咯硫醚( Ia)；随后，逐步氧化为 sulfoxide ( Ib ) 或硫酸化( Ic )。 为了制造具有普遍公式 (I) 的 thiopyridines，其中替代基团可以具有描述中的意义，提供了一种方法，其具有下述特征：通过在铜催化的存在下，将含卤的 2-杂环吡啶（2-杂环基为卤素）的反应物（II）与含硫化合物（III）HS-R5 转化为相应的吡咯硫醚（Ia）；然后逐步将其氧化为 sulfoxide（ Ib）或通过硫酸化（Ic）。 具有普遍公式 (I) 的 thiopyridines 的一种制造方法，其中各替代基团具有描述中的意义，其特征在于：在铜催化的存在下，将带入卤素的 2-杂环吡啶（二号）与硫代化合物（III）HS-R5 反应得到相应的吡咯硫醚（Ia）；随后将之逐步氧化为 sulfoxide（ Ib）或通过硫酸化成硫酸衍生物（Ic）。
• SUBSTITUIERTE THIOPYRIDINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0934275A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER THIOPYRIDINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0984935A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US6191280B1
  申请人：——

  公开号：US6191280B1

  公开（公告）日：2001-02-20