N-allyl-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1342795-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1342795-39-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 359.876
• InChiKey: CDACTUMPBPQKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 diethylzinc 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 iron(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(3Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔的还原环化

  摘要：

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。

  DOI：

  10.1021/ol403257x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 N-allyl-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化烯炔硼化环化中试剂和配体依赖性机制三分法

  摘要：

  基于铁催化的硼源依赖性内部炔烃区域发散性硼氢化反应的一些最新结果，我们在此报告了硼基化环化中硼源依赖性且配体依赖性的机械三分法。配体加硼源的选择允许从共同的底物开始并使用相同的预催化剂（(Ph 3 P) 2 Fe(CO)(NO)H）合成三种异构硼基化环化产物，并为开发Fe催化硼基化环化的统一概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02088

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Aijun Lin、Zhi-Wei Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol403257x

  日期：2014.1.17

  A precatalyst of FeCl2 and iminopyridine was activated in situ by a combination of diethylzinc and magnesium bromide etherate; it catalyzed the reductive cyclization of 1,6-enynes to give pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives from N- and O-tethered 1,6-enynes. The scope of the transformation was explored.

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。
• Iron-Catalyzed Hydroborylative Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Patricia Rodríguez-Salamanca、Juan C. Nieto-Carmona、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201704401

  日期：2018.1.19

  reaction takes place under mild conditions, with inexpensive catalytic system and full atom economy. Mechanistic studies suggest the intermediacy of FeII-hydride active catalyst capable to react with the alkyne group prior to alkene insertion, and computational studies suggest the occurrence of barrierless σ-bond metathesis involving HBpin and Fe−C bonds along the catalytic cycle.

  用铁制环：我们报道了第一个Fe催化的硼化环化反应，该反应提供一个C-C和一个C-B键，从而允许形成可进一步官能化的含硼基单元的碳环和杂环。该反应在温和的条件下进行，具有廉价的催化体系和充分的原子经济性。机理研究表明，Fe II-氢化物活性催化剂能够在烯烃插入之前与炔烃基团发生中间反应，计算研究表明，沿催化循环发生涉及HBpin和Fe-C键的无障碍σ键易位。
• Atom-Economical Ni-Catalyzed Diborylative Cyclization of Enynes: Preparation of Unsymmetrical Diboronates
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、William W. Brennessel、Michael L. Neidig、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02485

  日期：2019.8.16

  We report a Ni-catalyzed diborylative cyclization of enynes that affords carbo- and heterocycles containing both alkyl- and alkenylboronates. The reaction is fully atom-economical, shows a broad scope, and employs a powerful and inexpensive catalytic Ni-based system. The reaction mechanism seems to involve activation of the enyne by Ni(0) through oxidative cyclometalation of the enyne prior to diboron

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。
• Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01555

  日期：2016.10.7

  An iminopyridine cobalt dichloride complex was synthesized and demonstrated as an effective precatalyst for hydrosilylation/cyclization of 1,6-enynes with silanes. Various functional groups such as amine, free aniline, ester, ether, cyano, halide, trifluoromethyl, and heterocycle were tolerated to afford a variety of silicon-containing compounds. The reaction could be scaled up to afford products on

  合成了亚氨基吡啶二氯化钴配合物，并证明了其为有效的预催化剂，可用于将1，6-炔烃与硅烷进行氢化硅烷化/环化反应。容许各种官能团，例如胺，游离苯胺，酯，醚，氰基，卤化物，三氟甲基和杂环，以提供各种含硅化合物。可以按比例放大反应，以提供克级的产物，该产物可以进行进一步的衍生化。在副产物分析和氘代实验的基础上，提出了一种主要机理。