1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea | 64393-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 64393-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00029071
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NVILTXLVQCDGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅法区域选择性合成多取代的2-亚氨基-1,3-恶唑啉

  摘要：

  杂环化合物是研究小分子药物及其在制药行业发展的重要化学实体。到目前为止，注意力集中在形成杂环的合成方法上。然而，目前正在不断研究用于构建杂环分子的新的有效合成方法。在我们之前的论文中，我们报道了两种不同组合文库的构建，包括新型 2imino-1,3-thiazolines 1，它们显示出 T 型钙通道抑制活性和杀菌特性。最近，许多报告研究了 2-亚氨基-1,3-噻唑啉衍生物的显着生物活性。作为我们研究其类似物生物活性努力的延伸，我们合成了 2-imino-1,3-oxazolines 2，它们是 2-imino-1 的等排体，3-噻唑啉 1（图 1）。在本研究中，我们研究了一种合成多取代 2-亚氨基-1,3-恶唑啉 2 的方法，目的是增加化学结构的多样性。比较 1 和 2 的生物活性有望增加我们对该系列的构效关系的理解。一项文献调查显示，关于 2-亚氨基-1,3-恶唑啉合成方法的报道很少。过去三十年报道的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1371
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  用于合成含氮官能团的 TCT 介导的点击化学：将羧酸转化为尿素、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、酰胺和胺

  摘要：

  在这里，我们报告了一种s-三氯三嗪（TCT，也称为三聚氯氰）介导的一锅通用方法，用于将羧酸转化为普遍存在的官能团，例如尿酰胺、氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、酰胺和胺。TCT 介导的酸活化，然后是叠氮化和加热导致异氰酸酯通过Curtius 重排，涉及在亲核试剂存在下的点击化学并提供偶联产物。相对于起始材料，TCT 的使用量≤40 mol%；然而，它的大量可用性和低成本为其在功能分子合成中的适用性提供了独特的机会。优化的条件也已成功地用于克级合成和天然产物和药物（如鬼臼毒素、丁香酚、薯蓣皂苷元、香叶醇和氟伏沙明）的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d2ob00324d

文献信息

• FR2335497
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Capture–Collapse Heterocyclization: 1,3-Diazepanes by C–N Reductive Elimination from Rhodacyclopentanones
  作者：Niall G. McCreanor、Steven Stanton、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b07046

  日期：2016.9.14

  Rhodacydopentanones derived from carbonylative C-C activation of cyclopropyl ureas can be "captured" by pendant nucleophiles prior to "collapse" to 1,3-diazepanes. The choice of N-substituent on the cyclopropane unit controls the oxidation level of the product, such that C4-C5 unsaturated or saturated systems can be accessed selectively.
• A Regioselective Synthesis of Multi-Substituted 2-Imino-1,3-oxazolines by One-Pot Reaction
  作者：Min-Soo Han、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1371

  日期：2012.4.20

  with hydroxylamino derivatives gave 2-imino-1,3-oxazolines through 3-iminoisoxazolines. Fourth, the reaction of alkyl diazoacetates with carbodiimides in presence of transition metal salts gave 2-imino-1,3-oxazoline derivatives. Unfortunately, all these reported methods suffered the limitations of low yield, harsh reaction conditions, and lack of regioselectivity and chemical structural diversity of the

  杂环化合物是研究小分子药物及其在制药行业发展的重要化学实体。到目前为止，注意力集中在形成杂环的合成方法上。然而，目前正在不断研究用于构建杂环分子的新的有效合成方法。在我们之前的论文中，我们报道了两种不同组合文库的构建，包括新型 2imino-1,3-thiazolines 1，它们显示出 T 型钙通道抑制活性和杀菌特性。最近，许多报告研究了 2-亚氨基-1,3-噻唑啉衍生物的显着生物活性。作为我们研究其类似物生物活性努力的延伸，我们合成了 2-imino-1,3-oxazolines 2，它们是 2-imino-1 的等排体，3-噻唑啉 1（图 1）。在本研究中，我们研究了一种合成多取代 2-亚氨基-1,3-恶唑啉 2 的方法，目的是增加化学结构的多样性。比较 1 和 2 的生物活性有望增加我们对该系列的构效关系的理解。一项文献调查显示，关于 2-亚氨基-1,3-恶唑啉合成方法的报道很少。过去三十年报道的
• TCT-mediated click chemistry for the synthesis of nitrogen-containing functionalities: conversion of carboxylic acids to carbamides, carbamates, carbamothioates, amides and amines
  作者：Riyaz Ahmed、Ria Gupta、Zaheen Akhter、Mukesh Kumar、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/d2ob00324d

  日期：——

  s-trichlorotriazine (TCT, also known as cyanuric chloride) mediated one-pot general method for the conversion of carboxylic acids into ubiquitous functionalities such as carbamides, carbamates, carbamothioates, amides, and amines. The TCT-mediated activation of acids followed by azidation and heating led to the isocyanate formation via Curtius rearrangement which involves click chemistry in the presence of nucleophiles

  在这里，我们报告了一种s-三氯三嗪（TCT，也称为三聚氯氰）介导的一锅通用方法，用于将羧酸转化为普遍存在的官能团，例如尿酰胺、氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、酰胺和胺。TCT 介导的酸活化，然后是叠氮化和加热导致异氰酸酯通过Curtius 重排，涉及在亲核试剂存在下的点击化学并提供偶联产物。相对于起始材料，TCT 的使用量≤40 mol%；然而，它的大量可用性和低成本为其在功能分子合成中的适用性提供了独特的机会。优化的条件也已成功地用于克级合成和天然产物和药物（如鬼臼毒素、丁香酚、薯蓣皂苷元、香叶醇和氟伏沙明）的后期功能化。