2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)anthraquinone | 1280638-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)anthraquinone
• 英文别名: 2-[(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]anthracene-9,10-dione；2-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1280638-29-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 430.444
• InChiKey: RUYRZEBGRYROOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)anthraquinone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(styryl)-exTTF
  参考文献：
  名称：

  全共轭TTF–π–TCAQ系统：合成，结构和电子性质

  摘要：

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒

  DOI：

  10.1002/chem.201002674
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1-phenyl-1H-tetrazoylsulfonylmethyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  全共轭TTF–π–TCAQ系统：合成，结构和电子性质

  摘要：

  第一个完全共轭的四硫富瓦烯-四氰基-对-喹二甲烷（（TTF）-TCNQ）型系统的合成是通过Julia-Kocienski烯烃化反应进行的。特别是四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）甲酰基衍生物和两个新的磺酰基甲基-exTTF（exTTF = 2- [9-（9，（1,3-二硫醇-2-亚烷基））蒽-10（9 H）-亚烷基] -1,3-已被链接为二硫醇（准备作为新的构建基块）。各种实验条件表明，使用六甲基二硅氮烷钠（NaHMDS）作为THF中的碱可提供E具有优异的立体选择性的烯烃。在B3LYP / 6-31G **水平上的理论计算表明，高度扭曲的exTTF和TCAQ在它们之间形成了几乎平面的二苯乙烯单元。尽管计算预测了供体和受体之间可观的电子通讯，但循环伏安法研究并未证实这种作用。只是在光物理测定中，电子通信才以电荷转移（CT）吸收和发射的形式出现。一旦被光激发（即局部激发态或激发的电荷转移态），亚皮秒

  DOI：

  10.1002/chem.201002674