N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)-N-(p-tosyl)but-2-yn-1-amine | 866775-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)-N-(p-tosyl)but-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide；N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide；N-(but-2-ynyl)-N-(2-phenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 866775-69-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: LKIVHJRKWBTKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  504.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)-N-(p-tosyl)but-2-yn-1-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methyl-1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)-N-(p-tosyl)but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化的1,6-炔烃中烯烃与炔烃的反应性：在无金属和无氧化剂的条件下用硫族元素对区域和化学选择性自由基进行环化

  摘要：

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00321b

文献信息

• Enantioselective IrI-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes by the Chiral Counterion Strategy
  作者：Marion Barbazanges、Mylène Augé、Jamal Moussa、Hani Amouri、Corinne Aubert、Christophe Desmarets、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201102723

  日期：2011.12.2

  Enantioenriched bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes were synthesized by IrI‐catalyzed carbocyclization of 1,6‐enynes. No chiral ligands were used, CO and PPh3 were the only ligands bound to iridium. Instead, the stereochemical information was localized on the counterion of the catalyst, generated in situ by reaction of Vaska’s complex (trans‐[IrCl(CO)(PPh3)2]) with a chiral silver phosphate. Enantiomeric excesses

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)Iridium Dichloride Dimer {[IrCp*Cl2]2}: A Novel Efficient Catalyst for the Cycloisomerizations of Homopropargylic Diols and N-Tethered Enynes
  作者：Erica Benedetti、Antoine Simonneau、Alexandra Hours、Hani Amouri、Andrea Penoni、Giovanni Palmisano、Max Malacria、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/adsc.201100124

  日期：2011.8

  iridium dichloride dimer [IrCp*Cl2]2}-catalyzed hydroalkoxylation of bis-homopropargylic alcohols provides an efficient access to dioxabicyclo[2.2.1]ketals. The cycloisomerizations proceed under mild conditions, with low catalytic loadings and short reaction times. This new protocol involving an Ir(III) catalyst also promoted the cycloisomerization of nitrogen-tethered 1,6-enynes to give azabicyclo[4

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[[IrCp * Cl 2 ] 2 }催化的双均炔丙醇的加氢烷氧基化反应可有效地获得二氧杂双环[2.2.1]缩酮。环异构化反应在温和的条件下进行，催化负荷低，反应时间短。这项涉及Ir（III）催化剂的新方案还促进了氮系1,6-炔烃的环异构化反应，形成了氮杂双环[4.1.0]庚烯，从而提高了我们方法的合成潜力。
• Secondary Phosphine Oxide–Gold(I) Complexes and Their First Application in Catalysis
  作者：Felix Schröder、Coralie Tugny、Elise Salanouve、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Delphine Moraleda、Yves Gimbert、Virginie Mouriès-Mansuy、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/om500568q

  日期：2014.8.11

  A series of new secondary phosphine oxide (SPO)–gold(I) complexes have been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Complexes exhibited dimeric structures interconnected by O–H···Cl hydrogen bonds. Their first use in homogeneous catalysis is reported and suggests a broad field of application in prototypical enyne cycloisomerization and hydroxy- and methoxycyclization reactions.

  已经合成了一系列新的仲氧化膦（SPO）-金（I）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。配合物表现出通过O–H··Cl氢键相互连接的二聚体结构。据报道它们在均相催化中的首次使用，并暗示了在典型的烯炔环异构化以及羟基和甲氧基环化反应中的广泛应用。
• Bis-phosphine allene ligand: coordination chemistry and preliminary applications in catalysis
  作者：Avassaya Vanitcha、Cecilia Damelincourt、Geoffrey Gontard、Nicolas Vanthuyne、Virginie Mouriès-Mansuy、Louis Fensterbank

  DOI：10.1039/c6cc02316a

  日期：——

  A 1,3-bis-diphenylphosphine allene can give birth to new coordination complexes with palladium, platinum and gold metals. These complexes were fully characterized by NMR, HRMS and X-ray diffraction analysis. For gold(I),...

  1,3-双-二苯基膦丙二烯可以与钯，铂和金金属产生新的配位络合物。这些配合物通过NMR，HRMS和X射线衍射分析得到了充分的表征。对于金（I），...
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cyclization of 1,6-Enynes and Aldehydes
  作者：Mana Ishida、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201102418

  日期：2011.11.4

  Asymmetric catalysis: The rhodium‐catalyzed asymmetric [2+2+2] cyclization of 1,6‐enynes and aldehydes was achieved by using a cationic rhodium(I)/(R)‐binap complex as a catalyst (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). Coordination of the substrate heteroatom to the cationic rhodium plays an important role in this cyclization reaction.

  不对称催化：通过使用阳离子铑（I）/（R）-binap络合物作为催化剂，实现铑催化的1,6-炔烃和醛的不对称[2 + 2 + 2]环化反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。底物杂原子与阳离子铑的配位在该环化反应中起重要作用。