3-iodo-2-methylthiophene | 16494-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-iodo-2-methylthiophene
• 英文别名: 2-Methyl-3-iodthiophen；3-Jod-2-methyl-thiophen
• CAS: 16494-34-1
• 化学式: C₅H₅IS
• 分子量: 224.065
• InChiKey: XSPLJKDMNBFTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methylthiophene 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-aminophenyl)-5-methylthiophe
  参考文献：
  名称：

  Barton, John W.; Lapham, David J.; Rowe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基噻吩 在 magnesium 、 lithium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到3-iodo-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  2-甲基噻吩-3-基溴化镁氯化锂络合物的简便制备方法及其在合成3-取代2-甲基噻吩中的应用

  摘要：

  摘要 氯化锂被发现可加速非活性 3-溴-2-甲基噻吩 (1) 和商业镁金属形成格氏试剂。基于这一发现，实现了 2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 (3) 的方便且潜在可扩展的制备。此外，已发现该方法为 3-取代的 2-甲基噻吩提供了一种新的通用方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606391

文献信息

• New pyrazolyl and thienyl aminohydantoins as potent BACE1 inhibitors: Exploring the S2′ region
  作者：Michael S. Malamas、Jim Erdei、Iwan Gunawan、Keith Barnes、Yu Hui、Matthew Johnson、Albert Robichaud、Ping Zhou、Yinfa Yan、William Solvibile、Jim Turner、Kristi Yi Fan、Rajiv Chopra、Jonathan Bard、Menelas N. Pangalos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.057

  日期：2011.9

  The proteolytic enzyme beta-secretase (BACE1) plays a central role in the synthesis of the pathogenic beta-amyloid in Alzheimer's disease. SAR studies of the S2' region of the BACE1 ligand binding pocket with pyrazolyl and thienyl P2' side chains are reported. These analogs exhibit low nanomolar potency for BACE1, and demonstrate >50-to 100-fold selectivity for the structurally related aspartyl proteases BACE2 and cathepsin D. Small groups attached at the nitrogen of the P2' pyrazolyl moiety, together with the P3 pyrimidine nucleus projecting into the S3 region of the binding pocket, are critical components to ligand's potency and selectivity. P2' thiophene side chain analogs are highly potent BACE1 inhibitors with excellent selectivity against cathepsin D, but only modest selectivity against BACE2. The cell-based activity of these new analogs tracked well with their increased molecular binding with EC50 values of 0.07-0.2 mu M in the ELISA assay for the most potent analogs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 264,269
  作者：Steinkopf、Hanske

  DOI：——

  日期：——
• Barton, John W.; Lapham, David J.; Rowe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 131 - 134
  作者：Barton, John W.、Lapham, David J.、Rowe, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Method for the Preparation of the 2-Methyl Thiophen-3-yl Magnesium Bromide Lithium Chloride Complex and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted 2-Methylthiophenes
  作者：Masakazu Kogami、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1080/00397911.2011.606391

  日期：2013.1.1

  formation of the Grignard reagent from inactive 3-bromo-2-methylthiophene (1) and commercial magnesium metal. Based on this finding, a convenient and potentially scalable preparation of ethyl 2-methylthiophene-3-carboxylate (3) was achieved. In addition, this process has been found to provide a new, general approach to 3-substituted 2-methylthiophenes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 氯化锂被发现可加速非活性 3-溴-2-甲基噻吩 (1) 和商业镁金属形成格氏试剂。基于这一发现，实现了 2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 (3) 的方便且潜在可扩展的制备。此外，已发现该方法为 3-取代的 2-甲基噻吩提供了一种新的通用方法。图形概要

表征谱图