1,2-bis(prop-2-yn-1-yloxy)anthracene-9,10-dione | 1045-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis(prop-2-yn-1-yloxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,2-Bis-prop-2-inyloxy-anthrachinon；1,2-Bis(prop-2-ynoxy)anthracene-9,10-dione；1,2-bis(prop-2-ynoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1045-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: BWWGFLFKFYTOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 1,2-bis(prop-2-yn-1-yloxy)anthracene-9,10-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从炔氧基取代的蒽醌衍生的金（I）配合物：合成，发光，初步细胞毒性和细胞成像研究。

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。

  DOI：

  10.1021/om300475y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到1,2-bis(prop-2-yn-1-yloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从炔氧基取代的蒽醌衍生的金（I）配合物：合成，发光，初步细胞毒性和细胞成像研究。

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。

  DOI：

  10.1021/om300475y

文献信息

• Ferrocene-appended anthraquinone and coumarin as redox-active cytotoxins
  作者：Aryan Houshmand、Devon Heroux、Dennis Y. Liu、Wen Zhou、Roger G. Linington、Marcel Bally、Jeffrey J. Warren、Charles J. Walsby

  DOI：10.1039/d2dt01251k

  日期：——

  cycloaddition “click” reaction was used to connect the organic and Fc components via a triazole linker. Cyclic voltammetry shows that the Fc potentials are suitable for oxidation by biological hydrogen peroxide to give reactive ferrocenium (Fc+) species, which can then generate hydroxyl radicals. The ability of the compounds to generate hydroxyl radicals in the presence of hydrogen peroxide was shown directly

  将二茂铁 (Fc) 添加到具有生物活性的有机主链上可以产生用于靶向细菌和癌症的新型多功能物种。在这项工作中，Fc 与香豆素和蒽醌相关联，目的是利用具有氧化还原活性的 Fc 中心生成新的化合物，这些化合物通过产生有毒的活性氧 (ROS) 来表现出细胞毒性。Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击”反应用于通过三唑接头连接有机组分和 Fc 组分。循环伏安法表明 Fc 电位适合生物过氧化氢氧化生成活性二茂铁 (Fc +) 物种，然后可以产生羟基自由基。使用 EPR 自旋捕获实验直接显示了化合物在过氧化氢存在下产生羟基自由基的能力。此外，体外对 MCF-7 乳腺癌细胞的研究表明，与 Fc 官能化化合物一起孵育后 ROS 显着增加。筛选抗菌活性对所有 Fc 化合物都产生了阴性结果，这与通常在细菌中发现的低水平过氧化氢相一致。相比之下，Fc-香豆素对 A549 肺癌和 SKOV3 卵巢癌细胞系