(S)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one | 138259-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: (2S)-1-acetyl-2-propan-2-yloxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 138259-70-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: FNDNSXCVGOVFQD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 copper(l) iodide 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (3S,3aR,7R,7aS)-3-Isopropoxy-7-((E)-2-triisopropylsilanyloxy-vinyl)-7a-trimethylsilanylethynyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个关键三环中间体的对映选择性合成途中到（+） - gelsemine

  摘要：

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01132-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002

文献信息

• Enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of acyloxypyrrolinones by alcohols
  作者：Agnes D. Cuiper、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/a800444g

  日期：——

  Chiral non-racemic acyloxypyrrolinones are converted into alkoxypyrrolinones with retention of configuration by a palladium catalyzed allylic substitution; this comprises a key step in a short chemo-enzymatic route to acyliminium ion precursors.

  通过钯催化的烯丙基取代作用，手性非气相酰氧基吡咯烷酮被转化为保留构型的烷氧基吡咯烷酮；这是酰亚胺离子前体的简短化学酶途径中的一个关键步骤。
• (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid
  作者：Wim Jan Koot、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00030a002

  日期：1992.2

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.
• Enantioselective synthesis of a key tricyclic intermediateen route to (+)-gelsemine
  作者：Jan Dijkink、Jean-Christophe Cintrat、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01132-6

  日期：1999.8

  The efficient synthesis of an enantiopure tricyclic lactam starting from (S)-5-isopropoxypyrrolin-2-one is described. The racemate of this tricyclic lactam is an intermediate in our previously published total synthesis of racemic gelsemine, so that the present work paves the way for the synthesis of the enantiopure alkaloid. The synthetic route includes a Sonogashira coupling, a highly selective Diels-Alder

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。