O,O′-diethyl (3-tolyl)(2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanamido)methylphosphonate | 1621069-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: O,O′-diethyl (3-tolyl)(2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanamido)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-(3-methylphenyl)methyl]-2-(1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)oxypropanamide
• CAS: 1621069-87-1
• 化学式: C₂₉H₃₀NO₈P
• 分子量: 551.533
• InChiKey: PUZAGNJBSXUXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 O,O′-diethyl (3-tolyl)(2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanamido)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含茜素部分的新型α-氨基膦酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.067

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety
  作者：Man-Yi Ye、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Ye Zhang、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.067

  日期：2014.8

  A series of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety (6–7) was designed and synthesized as antitumor agents. MTT (3-(4, 5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyl tetrazolium bromide) assay results indicated that most compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against KB, NCI-H460, HepG 2, A549, MGC-803, Hct-116, CNE and Hela tumor cell lines. The action mechanism

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。