N-benzoyl-α-phenylthioglycine methyl ester | 25389-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-α-phenylthioglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzamido-2-(phenythio)acetate；methyl 2-benzamido-2-(phenylsulfanyl)acetate；benzoylamino-phenylsulfanyl-acetic acid methyl ester；Benzoylamino-phenylmercapto-essigsaeure-methylester；Methyl 2-benzamido-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 25389-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: RJLBWVDAWNEVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylserine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-α-phenylthioglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂作用由丝氨酸衍生物合成非天然氨基酸

  摘要：

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。

  DOI：

  10.1021/jo071155t

文献信息

• Chemiakine et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 530,532, 533
  作者：Chemiakine et al.

  DOI：——

  日期：——
• Easton, Christopher J.; Peters, Steven C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 859 - 868
  作者：Easton, Christopher J.、Peters, Steven C.

  DOI：——

  日期：——
• Mabrouk; Elachqar; Alami, Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1249 - 1255
  作者：Mabrouk、Elachqar、Alami、Hallaoui、Hajji

  DOI：——

  日期：——